methyl (S)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolinate | 229027-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolinate
• 英文别名: 2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 229027-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: RPUWJACGBJIUPQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.53h， 生成 tetrabutylammonium (S)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093