1,12-Diphenyl-1,12-dodecanedione | 66901-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,12-Diphenyl-1,12-dodecanedione
• 英文别名: 1,11-Diphenyldodecane-1,11-dione；1,10-Dibenzoyldecan；1,12-diphenyl-dodecane-1,12-dione；1,12-Diphenyl-dodecan-1,12-dion；1,12-Dodecanedione, 1,12-diphenyl-；1,12-diphenyldodecane-1,12-dione
• CAS: 66901-95-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: UJGOHHRRKIEJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-Diphenyl-1,12-dodecanedione 在 aluminum oxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,2-Diphenylcyclododecen
  参考文献：
  名称：

  ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3

  摘要：

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3854
• 作为产物：
  描述：

  α-N,N-二甲氨基苯乙腈 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,12-Diphenyl-1,12-dodecanedione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for synthesis of symmetrical diketones via reaction of .alpha.-amino-.alpha.-arylacetonitriles (masked acyl anion equivalents) with alkyl dibromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a027

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Effects of methylene chains on photoreactions of diphenylalkanediones and phenylalkenones
  作者：Mitsunobu Nakamura、Masamichi Miki、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/a906631d

  日期：——

  intramolecular γ-hydrogen abstraction of the triplet ketone (type II photoreaction) occurred to give acetophenone and 1-phenylalk-n-en-1-one (PhC(O)–(CH2)n − 3–CHCH2), respectively, in a 1∶1 product ratio. Type II photoreaction occurred in all the 1,ω-diphenylalkane-1,ω-diones. The product 1-phenylalk-n-en-1-one also underwent a photoreaction to give secondary products under prolonged photoirradiation.

  在常规的紫外线辐射下，在1，ω-二苯基烷-1，ω-二酮（PhC（O）–（CH 2）n –C（O）Ph，n  = 5、6、7、8和10）中乙腈 使用中压汞灯，三重态的分子内γ-氢提取 酮 （II型光反应）发生给 苯乙酮和1-phenylalk- n -en-1-one（PhC（O）-（CH 2）n-  3 -CH CH 2）的产物比率为1∶1。在所有的1，ω-二苯基链烷-1，ω-二酮中均发生II型光反应。产物1-苯基烷基-正烯-1-酮也经过光反应，在长时间的光辐照下得到副产物。从1-苯基烷基n -en-1-one获得的次级产物随其数目的变化而变化。亚甲基 n。例如，从II型光反应获得的1-苯基丁-4-烯-1-酮的光解反应没有发生反应。1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮（n  = 5）。另一方面，1-phenylhex-5-en-1-one 来自于 1,8-二苯基辛烷-1,8-二酮（n  = 6）给苯乙酮，
• Fuerstner, Alois; Csuk, Rene; Rohrer, Christian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1729 - 1734
  作者：Fuerstner, Alois、Csuk, Rene、Rohrer, Christian、Weidmann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1054,1056
  作者：Hey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Azo Compounds. XV. Biradical Sources. The Synthesis and Decomposition of Large Membered Ring Azo Compounds¹
  作者：C. G. Overberger、Milton Lapkin

  DOI：10.1021/ja01622a063

  日期：1955.9