(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol | 210217-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 210217-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: ZHWIDFMSTULZSL-CIOSHMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 citrate buffer 、 S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 作用下， 生成 7-deoxy-D-gro-D-galHept(b1-4)a-Gal1Me 、 7-deoxy-D-gro-D-galHept(b1-6)a-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2

文献信息

• MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305
  作者：MacManus, David A.、Grabowska, Urszula、Biggadike, Keith、Bird, Michael I.、Davies, Stephen、Vulfson, Evgeny N.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective resolution of 6-substituted glycosides via enzymatic hydrolysis
  作者：Urszula Grabowska、David A. MacManus、Keith Biggadike、Mike I. Bird、Stephen Davies、Timothy Gallagher、Lee D. Hall、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00246-2

  日期：1997.12

  The diastereoselectivity of the enzymatic hydrolyses of 4-nitrophenyl 6-deoxy-6-methyl-(R)- and (S)-sulfinyl-beta-D-galactopyranoside (1a,b), 4-nitrophenyl 7-deoxy-D- and L-glycero-beta-D-galacto-heptopyranoside (2a,b) and 4-nitrophenyl 6,7-anhydro-D- and L-glycero-beta-D-galacto-heptopyranoside (3a,b) was investigated using a range of crude glycosidase preparations. It was shown that the enzymes display

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。