Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 210217-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranosidebromide
• CAS: 210217-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₉
• 分子量: 425.23
• InChiKey: MUYUHCZKBBELBG-GIAFZILWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods Of Making Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile And Methods of Using Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile

  摘要：

  本发明公开了制备(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法以及制备(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃类化合物。还提供了含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物。此外，还提供了杀灭物体或区域上或内的微生物或杂草的方法，该方法涉及将该物体或区域与含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物接触，该组合物具有有效杀灭微生物或杂草的量。

  公开号：

  US20200093132A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 6-[(1<i>R</i>)-1-Hydroxyethyl]-2,4a(<i>R</i>),6(<i>S</i>),8a(<i>R</i>)-tetrahydropyrano-[3,2-<i>b</i>]-pyran-2-one and Structural Analogues of the Putative Structure of Diplopyrone
  作者：Nicholas C. Lazzara、Robert J. Rosano、Purav P. Vagadia、Matthew T. Giovine、Mark W. Bezpalko、Nicholas A. Piro、Wm. Scott Kassel、Walter J. Boyko、Deanna L. Zubris、Kevin K. Schrader、David E. Wedge、Stephen O. Duke、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02490

  日期：2019.1.18

  oak decline. A carbohydrate-based synthesis of the enantiomer of the structure proposed for diplopyrone has been developed from a commercially available derivative of d-galactose. Key steps in the synthesis are a highly stereoselective pyranose chain-extension based on methyltitanium, preparation of a vinyl glycoside via Isobe C-alkynylation-rearrangement/reduction, and RCM-based pyranopyran construction

  植物毒素双吡喃酮被认为是引起软木橡树衰落的真菌中的主要植物毒素。已经从市售的d-半乳糖衍生物开发出了针对双吡酮拟议的结构的对映体的基于碳水化合物的合成。合成中的关键步骤是基于甲基钛的高度立体选择性吡喃糖链延伸，通过Isobe C-炔基化-重排/还原制备乙烯基糖苷以及基于RCM的吡喃并吡喃构建。晶体学和NMR分析证实了较早的报道，即最初提出用于双吡酮的结构可能需要修改。制备了结构类似物以进行生物学评估，最有希望的是由三苯甲基吡咯烷酮合成的吡喃吡喃腈。ø乙酰基d -galactal由Ferrier的cyanoglycosidation，维悌希扩链，和内酯化。生物学测定表明，腈类似物对常见的细菌病原体爱德华氏菌和黄杆菌分别具有有效的抗菌活性，而后者分别导致in鱼的肠道败血症（ESC）和柱状杆菌病。麦芽肠球菌的IC50值为0.002表示效力比市售用于该疾病的抗生素氟苯尼考大约100倍。还观察到所有