(E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acrylate | 1350467-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-acetyl-5-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1350467-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: WLSRTNOWUKSVLK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acrylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (R)-3-ethoxycarbonylmethyl-6-methoxyindanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三对苯甲基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-acetyl-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的茚并[2,1-c]色烯-6(7H)-酮的级联环化途径

  摘要：

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01459

文献信息

• Chelation-directed remote <i>meta</i>-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Shuguang Xie、Sen Li、Wenqian Ma、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c9cc05807a

  日期：——

  palladium-catalyzed remote meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones. In situ-generation of acetals and ketals, as well as removal afterwards, makes the C–H bond functionalization process more straightforward and efficient. This also represents the first example of chelation-directed meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones.

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。