6-溴-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 | 919295-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: (6-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid ethyl ester
• CAS: 919295-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD12912004
• 分子量: 282.137
• InChiKey: DBEHTVLBNORKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 C₂₄H₂₂N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  Integrated Strategies for Identifying Leads That Target the NS3 Helicase of the Hepatitis C Virus

  摘要：

  Future treatments for individuals infected by the hepatitis C virus (HCV) will likely involve combinations of compounds that inhibit multiple viral targets. The helicase of HCV is an attractive target with no known drug candidates in clinical trials. Herein we describe an integrated strategy for identifying fragment inhibitors using structural and biophysical techniques. Based on an X-ray structure of apo HCV helicase and in silico and bioinformatic analyses of HCV variants, we identified that one site in particular (labeled 3 + 4) was the most conserved and attractive pocket to target for a drug discovery campaign. Compounds from multiple sources were screened to identify inhibitors or binders to this site, and enzymatic and biophysical assays (NMR and SPR) were used to triage the most promising ligands for 3D structure determination by X-ray crystallography. Medicinal chemistry and biophysical evaluations focused on exploring the most promising lead series. The strategies employed here can have general utility in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/jm401432c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 6-溴吲哚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-溴-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• [EN] INDOLINYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORγ AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INDOLYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE RORγ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2018165501A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention provides aryl indolinyl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORγ activity and/or increasing the amount of IL-17 in a subject, and therapeutic uses of the indolinyl sulfonamide and related compounds, such as treating medical conditions in which activation of immune response is beneficial.

  该发明提供了芳基吲哚磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性和/或增加受试者体内IL-17含量的方法，以及芳基吲哚磺胺和相关化合物的治疗用途，如治疗免疫反应激活有益的医疗状况。
• Directed Evolution of a Cytochrome P450 Carbene Transferase for Selective Functionalization of Cyclic Compounds
  作者：Oliver F. Brandenberg、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b02931

  日期：2019.6.5

  turnovers per minute and 18 000 total turnovers. We subsequently used this optimized alkylation variant for parallel evolution toward more challenging heterocycle carbene functionalizations, including C2/ C3 regioselective pyrrole alkylation, enantioselective indole alkylation with ethyl 2-diazopropanoate, and cyclic internal alkene cyclopropanation. The resulting set of efficient biocatalysts showcases

  将卡宾部分转移到杂环或环状烯烃以获得 C(sp2)-H 烷基化或环丙烷产物是合成药效团和化学结构单元的有价值的转化。通过其易于调节的活性位点几何形状，血红素蛋白“卡宾转移酶”可以通过实现具有高化学、区域和立体控制的杂环官能化，提供传统过渡金属催化剂的替代品。然而，接受杂环底物的卡宾转移酶很少。迄今为止描述的少数能够进行杂环或环状内部烯烃官能化的酶的特征是低转换率或依赖于人工引入的昂贵的铱-卟啉辅助因子。我们通过开发细胞色素 P450 以高效地将卡宾转移到吲哚、吡咯和环烯烃来解决这一挑战。我们首先开发了一种基于 1-甲基吲哚 C3 烷基化的分光光度法高通量筛选分析，它能够通过随机和靶向诱变快速分析数千个 P450 变体和全面的定向进化。这一努力产生了具有 11 个氨基酸替换和非催化 P450 还原酶结构域的大量缺失的 P450 变体，其化学选择性 C3 烷基化吲哚，每分钟转换高达 470 次，总转换次数为
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090047246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供通式I的化合物，以及包括制剂（包括制药制剂）的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例进一步提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法，该方法通常涉及向需要的个体施用主体化合物或组合物的有效量。
• Discovery and Refinement of a New Structural Class of Potent Peptide Deformylase Inhibitors
  作者：Adrien Boularot、Carmela Giglione、Sylvain Petit、Yann Duroc、Rodolphe Alves de Sousa、Valéry Larue、Thierry Cresteil、Frédéric Dardel、Isabelle Artaud、Thierry Meinnel

  DOI：10.1021/jm060910c

  日期：2007.1.1

  New classes of antibiotics are urgently needed to counter increasing levels of pathogen resistance. Peptide deformylase (PDF) was originally selected as a specific bacterial target, but a human homologue, the inhibition of which causes cell death, was recently discovered. We developed a dual-screening strategy for selecting highly effective compounds with low inhibition effect against human PDF. We selected a new scaffold in vitro that discriminated between human and bacterial PDFs. Analyses of structure-activity relationships identified potent antibiotics such as 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide (6b) with the same mode of action in vivo as previously identified PDF inhibitors but without the apoptotic effects of these inhibitors in human cells.
• WO2008/100867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——