6-溴-1H-吲哚-3-基 乙酸酯 | 114306-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1H-吲哚-3-基 乙酸酯
• 中文别名: 6-溴-1H-吲哚-3-基乙酸酯
• 英文名称: 3-acetoxy-6-bromoindole
• 英文别名: 6-bromo-1H-indol-3-yl acetate；(6-bromo-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 114306-17-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: LNTDPDLGBFTITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中存储。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-吲哚-3-基 乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到6,6'-二溴靛蓝
  参考文献：
  名称：

  基于 6,6′-二溴靛蓝的双极有机光电晶体管†

  摘要：

  使用天然颜料 6,6'-二溴靛蓝 ( 6-BrIG ) 作为活性通道制造了双极有机光电晶体管。这些光电晶体管在光照射下产生显着增强的电流，n沟道的光响应度和外部量子效率分别高达10.3 AW -1和2437%，p沟道的光响应度和外部量子效率分别高达55.4 mA W -1和13.1%。此外，通过集成两个双极光电晶体管制作了简单的逆变器互补电路。通道电流取决于光强度和电压偏置。这项研究为深入了解6-BrIG的光电特性奠定了基础，并将该材料介绍为光电应用的环保候选材料。

  DOI：

  10.1039/c8ra02346h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-溴甲苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 6-溴-1H-吲哚-3-基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDIRUBIN-TYPE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE INDIRUBINE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2005041954A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红以及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，这些化合物对于选择性调节糖原合酶激酶-3、细胞周期蛋白激酶或芳香烃受体非常有用。利用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了用于治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。
• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• Synthesis of halogenoindirubins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Yousuke Ikoma、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.172

  日期：2009.9

  The synthesis of halogenoindirubins was attempted. The reaction of 3-acetoxy-6-bromoindole () with 6-bromoisation () in methanol with Na2CO3 produced 6-bromo-6′-fluoroindirubin () in 80% yield. Its structure determination was mainly undertaken using 1H NMR spectroscopy. A similar reaction gave 6′-bromoindirubin () and 6-bromoindirubin () in moderate yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  尝试了卤代靛玉红的合成。的反应3-乙酰氧基-6-溴吲哚（）与6溴化反应（）在甲醇中用Na 2 CO 3生成6-溴-6'-氟代靛红（），产率为80％。其结构确定主要使用1 H NMR光谱进行。类似的反应产生了6'-溴二氢丁香红素（）和6-溴二尿红素（）以中等的收益率。J.杂环化​​学，（2009）。
• Indirubin-Type Compounds, Compositions, and Methods for Their Use
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20070276025A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，它们可用作选择性调节糖原合酶激酶-3、周期蛋白依赖性蛋白激酶或芳香族羟基化酶的调节剂。使用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022069520A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where A, Z, Y, RA, Linker and v have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in the prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。