methyl 6-iodo-β-D-glucopyranoside | 194029-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-iodo-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-Iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4S,5R)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 194029-99-7
• 化学式: C₇H₁₃IO₅
• 分子量: 304.082
• InChiKey: MAZXJZHWRBSRKM-WLDMJGECSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-iodo-β-D-glucopyranoside 在 ammonium acetate 、 氨 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 1-amino-2,5-anhydro-1,6-dideoxy-6-iodo-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的氨基甲酸酯环在哌啶合成中的应用和局限性：五元环与六元环的形成

  摘要：

  已经探索了用于合成哌啶的无保护基的合成策略。在合成关键是I 2介导的氨基甲酸酯环，其允许羟基取代alkenylamines的环化成哌啶，吡咯烷，和呋喃。在这项工作中，4个手性支架，比较和对比，并且据观察，与两个d半乳糖和2-脱氧d半乳糖作为原料，将变换到是哌啶-1- deoxygalactonorjirimycin（DGJ）和4-外延-可以通过几个步骤和良好的总收率分别获得fagomine。当d葡萄糖被用作起始材料，只有呋喃产物形成，而使用2-脱氧的d-葡萄糖导致化学和立体选择性的降低以及四种产物的形成。可以提供每种环糊精产物形成的机理解释，这有助于我们更好地理解哌啶合成中氨基甲酸酯环糊精的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo401512h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824

文献信息

• Facile preparation of deoxyiodocellulose and its conversion into 5,6-cellulosene
  作者：Tadashi Ishii

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90022-3

  日期：1986.10

  Abstract Treatment of 6-chloro-6-deoxycellulose with sodium iodide in 2,5-hexanedione gave 6-deoxy-6-iodocellulose; >80% of the chlorine atoms were replaced. 6-Deoxy-6-iodo- d -glucose was identified by g.l.c.-m.s. in hydrolyzates of deoxyiodocellulose. Acetylated 6-deoxy-6-iodocellulose was converted almost quantitatively into 5,6-cellulosene acetate, which was characterized by hydrolyzing the product

  摘要用碘化钠在2,5-己二酮中处理6-氯-6-脱氧纤维素可得到6-脱氧-6-碘纤维素。超过80％的氯原子被替换。通过glc-ms在脱氧碘纤维素的水解物中鉴定出6-脱氧-6-碘-d-葡萄糖。乙酰化的6-脱氧-6-碘纤维素几乎定量地转化为5,6-纤维素乙酸酯，其特征在于水解产物并将所得的二羰基糖转化为异亚丙基缩醛10。用凝胶渗透色谱法研究了碘化和脱氢碘化过程中分子量分布的变化。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2010041964A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for preparing an alkenylamine, or a salt, solvate or hydrate thereof, is disclosed. The method comprises reacting a alogen-substituted cyclic acetal or a derivative thereof under particular conditions to provide the alkenylamine, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises reacting an alkenylamine under particular conditions to provide the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises forming a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate from an alkenylamine, and deprotecting the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate to provide the 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, which may optionally be converted into a salt, solvate or hydrate thereof.

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。