1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose | 95720-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-Jod-1,2,3,4-tetraacetyl-6-desoxy-glucose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-glucopyranose；6-deoxy-6-iodo-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucose；[(2S,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(iodomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 95720-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: QSYWOQIXQODCDZ-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80315-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以71%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-iod-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80315-4

文献信息

• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• [EN] NOVEL <15>O-LABELED MONOSACCHARIDE AND PRODUCING METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU MONOSACCHARIDE MARQUÉ AU <15>O ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2005105708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to novel 15O-labeled monosaccharide useful for positron emission tomography (PET) and producing method thereof.

  本发明涉及一种新型的用于正电子发射断层扫描（PET）的15O标记单糖及其制备方法。
• Adaptation of Zemplén's conditions for a simple and highly selective approach to methyl 1,2−trans glycosides
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Domenica Capasso、Fabiana Esposito、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108824

  日期：2023.6

  1,2-trans methyl glycosides can be readily obtained from peracetylated sugars through their initial conversion into glycosyl iodide donors and subsequent exposure of these latter to a slight excess of sodium methoxide in methanol. Under these conditions a varied set of mono- and disaccharide precursors afforded the corresponding 1,2-trans glycosides with concomitant de-O-acetylation in satisfying yields

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。
• LIU, LI-DA;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 35-36
  作者：LIU, LI-DA、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose
  作者：Li-da Liu、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80315-4

  日期：——