3,4-乙基二氧吡咯 | 169616-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-乙基二氧吡咯
• 中文别名: 3,4-乙烯二氧基吡咯；3,4-乙烯基二氧基吡咯
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxypyrrole
• 英文别名: EDOP；3,6-dihydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-c]pyrrole
• CAS: 169616-17-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD07369727
• 分子量: 125.127
• InChiKey: IJAMAMPVPZBIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108 °C
• 沸点：
  65-67 °C
• 密度：
  0.889 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36
• 危险类别码：
  R19,R11,R36/37
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2056
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-乙基二氧吡咯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino-[2,3-c]pyrrol-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙二氧基吡咯（EDOP）单体，通过电聚合作用用于对疏水表面的芳香取代基

  摘要：

  在自然界中，例如荷叶和红玫瑰中存在超疏水性（低附着力）和副疏水性（高附着力）特性。例如，水粘附力的控制对于集水应用极为重要。在这里，我们报告通过3,4-乙二氧基吡咯（EDOP）衍生物的电聚合获得对疏水性。我们首次报道了带有芳香环（苯基，萘，联苯和pyr）的EDOP衍生物的电化学研究。在有或没有乙酸乙酯间隔基的情况下，研究了八种新的EDOP单体，以赋予芳族取代基更多的迁移率。令人惊讶的是，在用间隔物进行电聚合的过程中观察到更高的空间位阻。但是，这些聚合物更不溶于间隔基，这是电聚合的重要点。用联苯基和间隔基获得最高的对疏水性能，这是由于存在微观结构和纳米结构。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b01054
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-乙基二氧吡咯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• One methylene unit to control super oil-repellency properties of conducting polymers
  作者：Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1039/b822791h

  日期：——

  Keeping the length of the fluorinated tail constant, the modification of the alkylenedioxy bridge of 3,4-alkylenedioxypyrrole by one methylene unit, can control the superoleophobic properties of the electrodeposited conducting polymers.

  保持氟化尾的长度恒定，通过一个亚甲基单元对3,4-亚烷基二氧基吡咯的亚烷基二氧基桥的修饰可以控制电沉积导电聚合物的超疏油性能。
• MONOMER OF THE "PUSH-PULL" TYPE AND PHOTOCHROMIC ELECTROCONDUCTING POLYMER MATERIAL OBTAINED FROM THIS MONOMER
  申请人：Fabre-Francke Isabelle

  公开号：US20080146816A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a “push-pull” type compound, used for manufacturing polymer materials having both electrical conduction and photochromic properties, which responds to the general formula A-X-R in which: A is an electron acceptor group; X is a group having a π-conjugated system and forms a photochromic group with A; and R is a polymerizable electron-donor group that is chosen among the carbazole group and the groups derived from the carbazole group by substitution, and which is linked to X by the nitrogen atom of the carbazole group. The invention also relates to an electroconducting and photochromic polymer material, obtained by polymerization of this compound. Applications: optoelectronics, signal processing, data storage, etc.

  该发明涉及一种“推拉”型化合物，用于制造具有电导和光致变色性能的聚合物材料，其响应于一般公式A-X-R，其中：A是一个电子受体基团；X是一个具有π-共轭系统并与A形成光致变色基团的基团；R是一种可聚合的电子给体基团，选择自咔唑基团和咔唑基团的取代物，并且通过咔唑基团的氮原子与X相连。该发明还涉及一种通过该化合物的聚合获得的具有电导和光致变色性能的聚合物材料。应用领域：光电子学、信号处理、数据存储等。
• BENZOTRIAZOLE CONTAINING DONOR-ACCEPTOR TYPE POLYMER AS A MULTI-PURPOSE MATERIAL
  申请人：Toppare Levent Kamil

  公开号：US20100249367A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is about a material which provides to observe all colors necessary for display technologies in a very small potential range. The material is a derivative of benzotriazole containing donor acceptor type conducting polymer which is soluble, fluorescent and can be used in LEDs, solar cells, electrochromic devices, smart windows and many other technologies.

  这项发明涉及一种材料，可以在非常小的电位范围内观察到显示技术所需的所有颜色。这种材料是苯并三唑衍生物，含有供体受体型导电聚合物，可溶性、荧光性，并可用于LED、太阳能电池、电致变色器件、智能窗户等许多其他技术中。
• METAL CHALCOGENIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：LELLOUCHE Jean-Paul

  公开号：US20170166691A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A hybrid inorganic-organic composite comprising a nanostructure of a metal chalcogenide and at least one compound comprising an organic cyclic moiety, wherein the compound is linked to the nanostructure, is provided. A nanotube of metal chalcogenide (e.g., metal dichalcogenide) nanostructure having attached to at least one surface thereof one or more selected chemically reactive nanoparticles is also provided.

  提供一种混合无机-有机复合材料，包括金属硫族化合物的纳米结构和至少一种包含有机环状基团的化合物，其中该化合物与纳米结构相连。还提供了一种金属硫族化合物（例如金属二硫化物）纳米结构的纳米管，其至少有一个表面连接有一个或多个选择的化学反应性纳米颗粒。