3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 | 18361-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸
• 中文别名: 3,4-乙撑基二氧-2,5-二羧酸噻吩；2,5-二羧酸-3,4-乙撑二氧噻吩；2,5-二羧酸-3,4-乙烯二氧噻吩；2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5,7-二羧酸
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxyllic acid
• 英文别名: 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid；2,5-dicarboxylic acid-3,4-ethylene dioxythiophene；3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxylic acid；thieno[3,4-b][1,4]-dioxine-5,7-dicarboxylic acid；2,5-dicarboxy-3,4-ethylenedioxythiophene；3,4-ethylenedioxy-2,5-dicarboxythiophene
• CAS: 18361-03-0
• 化学式: C₈H₆O₆S
• mdl: MFCD00966477
• 分子量: 230.198
• InChiKey: NWIYUAISDYJVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319.5-321.2 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

SDS

3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Ethylenedioxythiophene-2,5-dicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 18361-03-0
俗名： 2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5,7-dicarboxylic Acid
分子式： C8H6O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以78%的产率得到3,4-ethylenedioxythiophene- 2,5-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to bis(pyrrolyl)arylenes. Experimental and molecular modeling studies

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基芴和1,4-二氧杂[3,4-b]噻吩衍生的化合物的合成与表征。关键步骤涉及9,9-二烷基-2,7-N,N′-二烯基亚氯芴或2,5-N,N′-二烯基亚氯乙烯二氧噻吩与叔丁基氢氧化钾之间的改进Steglich反应（路线1）。路线2针对双（吡咯-2-基）二氧杂噻吩，涉及1,4-二氧杂[2,3-c]噻吩与二氧杂环丙醇的反应，也是一种有效且通用的策略。分子模拟研究表明，合成部分的分子参数（结构、离子化势、原子电荷）与其聚合特性之间存在关系。

  DOI：

  10.1039/b101731o
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate disodium salt 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-乙撑二氧基噻吩-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3,4-亚乙基二氧噻吩的改进方法

  摘要：

  据报道，一种从氯乙酸乙酯开始合成 3,4-亚乙基二氧噻吩的改进方法。与硫化钠反应得到硫代二甘醇二乙酯，然后与草酸二乙酯反应，然后与 1,2-二溴乙烷反应得到 2,5-二碳乙氧基-3,4-亚乙基二氧噻吩。水解和脱羧得到 3,4-亚乙基二氧噻吩，总产率为 16%。确定了合成路线中关键中间体的结构，优化了每一步，得到了适合大规模工业化生产的工艺流程。

  DOI：

  10.3184/174751911x13073872921614

文献信息

• 一种3,4-乙烯二氧噻吩的制备方法
  申请人：青岛和成医药化工有限公司

  公开号：CN105622630A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及一种有机物的制备方法，具体涉及一种3,4-乙烯二氧噻吩的制备方法，以氯乙酸酯为起始原料，经过硫化反应、缩合、醚化、皂化和脱羧反应制得3，4－乙烯二氧噻吩。本发明操作简单容易，成本低安全环保，产品收率高且稳定，产品色泽好，反应过程中工艺简单，反应条件不苛刻，很适合工业化生产。
• The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers
  作者：Howard J. Spencer、Peter J. Skabara、Mark Giles、Iain McCulloch、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b511075k

  日期：——

  The structures of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) and poly(3,4-ethylenedithiathiophene) (PEDTT) vary only in the substituent chalcogen atoms, yet the electronic properties of the materials are surprisingly dissimilar. The difference in electronic band gaps is approximately 0.8 eV and the polymers behave very differently upon p-doping. Two new terthiophenes have been synthesised using Negishi coupling methods. The X-ray crystal structures of EDOT–EDTT–EDOT (OSO) and EDTT–EDOT–EDTT (SOS) show strong intramolecular chalcogen–chalcogen contacts which are responsible for persistent conformers in solution and solid state, although significant interchain interactions should also influence the properties of the materials. SOS and OSO can be polymerised by electrochemical oxidation to give the corresponding, well-defined poly(terthiophenes) PSOS and POSO. Spectroelectrochemical studies on all four polymers reveal strong similarities between PEDTT and PSOS, and between PEDOT and POSO. Together with independent electrochemical and absorption studies, the results indicate that the unique properties of PEDOT are influenced more by conformational effects (intrachain S⋯O contacts) than substituent effects.

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。
• Design and Synthesis of New Amides and Thioamides Derived from 3,4-Ethylenedioxythiophene as Potential Anticonvulsants
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3318

  日期：2010.11.20

  Five new series of 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives carrying important pharamacophores, viz., amide, ester, ether and active secondary aryl moieties have been designed and synthesized through multistep reactions starting from thiodiglycolic ester and diethyl oxalate. They have been characterized by elemental and spectral data. All the target compounds have been screened for their anticonvulsant

  通过从硫代二甘醇酯和草酸二乙酯开始的多步反应，设计并合成了五个新系列的 3,4-乙烯二氧噻吩衍生物，这些衍生物带有重要的药物载体，即酰胺、酯、醚和活性仲芳基部分。它们的特征是元素和光谱数据。所有目标化合物都在三种不同的模型中进行了抗惊厥活性筛选，即。最大电击 (MES)、皮下甲唑 (scMET) 和 6 Hz 筛选并评估它们在转子模型中的神经毒性。化合物 6a 以铅的形式出现，没有神经毒性。所有五个系列的化合物在毒性研究中都是安全的，最大剂量为 300 mg/kg 体重。在测试的化合物中，
• Process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic esters
  申请人：——

  公开号：US20030097007A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to a process for the alkylation of 3,4-dihydroxythiophene-2, 5-dicarboxylic esters or their alkali metal or alkaline earth metal salts with alkylating agents in a polar diluent in the presence of quaternary onium salts.

  该发明涉及一种在极性稀释剂中，在季铵盐存在下，用烷基化试剂烷基化3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸酯或其碱金属或碱土金属盐的方法。
• Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：Ivana Stolić、Katarina Mišković、Ivo Piantanida、Mirela Baus Lončar、Ljubica Glavaš-Obrovac、Miroslav Bajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.010

  日期：2011.2

  synthesized. Compounds 5–10 bind to the DNA minor groove as the dominant binding site and strongly stabilize the double helix of ct-DNA. Surprisingly, the same compounds also thermally stabilize ds-RNA, whereby most of them form stacked dimers along the RNA double helix. The only exception is compound 15 which, due to its structural features, showed no interaction with DNA or RNA. Compounds 5–10 have shown a

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细