dimethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 169616-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 6-benzyl-2,3-dihydro-6H-[1,4]dioxino[2,3-c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 6-benzyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyrrole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 169616-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: FAFSHCMMSOXYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-乙基二氧吡咯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 1-benzyl-3,4-ethylenedioxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• 3,4-Alkylenedioxypyrroles:  Functionalized Derivatives as Monomers for New Electron-Rich Conducting and Electroactive Polymers
  作者：Kyukwan Zong、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/jo001620l

  日期：2001.10.1

  New functionalized derivatives of 3,4-ethylenedioxypyrrole (EDOP, 5a) and 3,4-(1,3-propylenedioxy)-pyrrole (ProDOP, 5b) as especially electron-rich monomers which yield highly electroactive and stable conducting polymers useful for a diverse set Of applications have been synthesized. N-Alkylations of ProDOP were carried out to yield a variety of ProDOP derivatives having alkyl, sulfonatoalkoxy, glyme, and glyme alcohol pendant chains. Iodization of EDOP and ProDOP via iodo-decarboxylation afforded iodo-functionalized derivatives useful for subsequent aryl coupling chemistry. N-Protection and formylation of EDOP, followed by Knoevenagel condensation of the resultant 2-formyl-EDOP with aryl acetonitrile derivatives, led to 1-cyano-2-(2-(3,4-ethylenedioxy-pyrryl))-1-(2-thienyl)vinylene (23) (Th-CNV-EDOP) and 1-cyano-2-(2-(3,4-ethylenedioxypyrryl))-1-(2-(3,4-ethylenedioxythienyl)vinylene (26) (EDOT-CNV-EDOP). A 14-crown-4-ether 34 based dioxypyrrole was synthesized with a cavity potentially useful for lithium ion coordination and sensing in the resultant electroactive polymer. C-Alkylated ProDOPs (43a, 43b, and 43c) containing octyl, ethylhexyl, and dioctyl substituents appended to the central methylene of the propylene bridge, were prepared as monomers for potentially soluble pi -conjugated polymers.
• PROCESS FOR PREPARING A HETEROAROMATIC COMPOUND SUBSTITUTED WITH ONE OR MORE ETHER GROUPS
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1461341B1

  公开（公告）日：2010-01-27
• ELECTROCHROMIC POLYMERS AND POLYMER ELECTROCHROMIC DEVICES
  申请人：University of Florida

  公开号：EP1465962B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• US6734312B2
  申请人：——

  公开号：US6734312B2

  公开（公告）日：2004-05-11