6-amino-1-(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Amino-1-(cyclobutylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；6-amino-1-(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD21529236
• 分子量: 230.31
• InChiKey: YMZJDAUSHSBNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 (4-氰基苯基)甲烷磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到N-[1-(Cyclobutylmethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-1-(4-cyanophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTE OXO TETRAHYDROQUINOLINE SULFONAMIDES OR SALTS THEREOF FOR RAISING STRESS TOLERANCE OF PLANTS

  摘要：

  该发明涉及使用取代的氧代四氢喹啉磺酰胺或其盐，其中一般式(I)中的基团对应于描述中给定的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，和/或增加植物产量。

  公开号：

  US20170027172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-amino-1-(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过对基于四氢喹啉的铅结构添加约束来合成和探索抗干旱胁迫的脱落酸受体激动剂

  摘要：

  在本文所述的 SAR 研究中，分析、探索和优化通过与 RCAR/(PYR/PYL) 受体蛋白（植物激素脱落酸的关键生化靶标）相互作用而显示出良好的初始体外活性的先导结构。在深入的 SAR 研究过程中，确定了几种新的强效磺酰胺先导结构，与最初的先导结构相比，它们具有更高的靶点亲和力，更重要的是，在大面积作物油菜和小麦中，它们在体内对抗干旱胁迫的功效有所提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100415

文献信息

• Synthesis and Exploration of Abscisic Acid Receptor Agonists Against Dought Stress by Adding Constraint to a Tetrahydroquinoline‐Based Lead Structure
  作者：Guido Bojack、Rachel Baltz、Jan Dittgen、Christian Fischer、Jörg Freigang、Rahel Getachew、Erwin Grill、Hendrik Helmke、Sabine Hohmann、Gudrun Lange、Stefan Lehr、Fabien Porée、Jana Schmidt、Dirk Schmutzler、Zhenyu Yang、Jens Frackenpohl

  DOI：10.1002/ejoc.202100415

  日期：2021.6.21

  exploration, and optimization of a lead structure that had shown good initial in vitro activity by interacting with RCAR/(PYR/PYL) receptor proteins, a key biochemical target of plant hormone abscisic acid. In the course of the in-depth SAR study, several new potent sulfonamide lead structures with higher target affinity and, more importantly, improved in vivo efficacy against drought stress in broad-acre crops

  在本文所述的 SAR 研究中，分析、探索和优化通过与 RCAR/(PYR/PYL) 受体蛋白（植物激素脱落酸的关键生化靶标）相互作用而显示出良好的初始体外活性的先导结构。在深入的 SAR 研究过程中，确定了几种新的强效磺酰胺先导结构，与最初的先导结构相比，它们具有更高的靶点亲和力，更重要的是，在大面积作物油菜和小麦中，它们在体内对抗干旱胁迫的功效有所提高。
• USE OF SUBSTITUTE OXO TETRAHYDROQUINOLINE SULFONAMIDES OR SALTS THEREOF FOR RAISING STRESS TOLERANCE OF PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170027172A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to the use of substituted oxotetrahydroquinolinylsulfonamides or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及使用取代的氧代四氢喹啉磺酰胺或其盐，其中一般式(I)中的基团对应于描述中给定的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，和/或增加植物产量。