(E)-3-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde | 1134455-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1134455-24-5
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: SECWRHXPSGLLPD-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde 、 isopropyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.35h， 以53%的产率得到isopropyl 2-(8-chloro-2H-chromen-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  卡宾碳原子正式插入C O双键：一种简便的合成2 H-苯甲基的方法

  摘要：

  通过使用芳基重氮乙酸酯作为卡宾前体，已经公开了通过Rh 2（esp）2与Na 2 CO 3作为添加剂催化的2-羟基肉桂醛在C O双键中的正式卡宾插入。在一个罐中，在温和的反应条件下，可以容易地从简单的起始原料以高收率和优异的非对映选择性获得具有在C-2位置具有季碳的2 H-色烯。研究了反应机理，并提出了由Rh（II）相关的卡宾和（E）-2-羟基肉桂醛形成环氧化物中间体的方法，然后采用级联环氧化物开环方法，其中（E）-中间体转换为（Z）-中间体，得到（Z）-产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(3-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-苄基化烯醛和手性环丙烷稠合 2-色甘酮衍生物的底物控制化学/对映选择性合成

  摘要：

  在手性仲胺作为催化剂和碱存在下，开发了 α,β-不饱和醛或其类似物与 2,4-二硝基苄基氯之间的底物控制级联反应，以获得广谱的 α-苄基化烯醛和对映体富集环丙烷稠合的chroman-2-one衍生物。环丙烷束缚的亚胺离子显然是这些反应中触发立体化学结果的关键中间体，其中一个得到了对照实验的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100613

文献信息

• Catalytic Asymmetric oxa-Michael−Michael Cascade for Facile Construction of Chiral Chromans via an Aminal Intermediate
  作者：Liansuo Zu、Shilei Zhang、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9003433

  日期：2009.4.2

  An unprecedented highly enantioselective cascade oxa-Michael-Michael reaction has been developed. The simple and practical process, efficiently catalyzed by chiral diphenylprolinol TMS ether, affords a powerful access to highly functionalized synthetically useful chiral chromans. Moreover, notably a new activation mode involving an aminal is disclosed for the first time.