N-methyl-3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrole | 62128-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrole；3-p-chlorobenzoyl-1-methylpyrrole；3-p-Chlorbenzoyl-1-methylpyrrol；(4-Chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 62128-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: YYFPBMYWUYTSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  350.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 以 三氟甲磺酸 、 正戊烷 为溶剂， 生成 N-methyl-3-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-acyl pyrroles

  摘要：

  一种将α-酰基吡咯重排为β-酰基吡咯的过程，包括将前者与过量的强、无水、非氧化性酸反应，最好在加热条件下进行。

  公开号：

  US04002643A1

文献信息

• A Mild and Facile One-Pot Synthesis of N-Methyl-3-Acyl-Pyrroles
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.3390/molecules15052972

  日期：——

  N-Methyl-3-acylpyrroles were synthesized via a multicomponent reaction of dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD), N-methylhydroxylamine and acylchlorides in the presence of KHCO3. For comparison both conventional and microwave protocols were examined in this procedure. The reaction is clean and gives the products in good to excellent yields under conventional heating conditions at 40 ºC in anhydrous dichloromethane.

  N-甲基-3-酰基吡咯是通过在KHCO3存在下，由二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）、N-甲基羟胺和酰氯进行多组分反应合成的。为了进行比较，本程序同时考察了传统加热法和微波加热法。在无水二氯甲烷中，40ºC下采用传统加热条件，反应干净，产物收率良好至优秀。
• Preparation of .beta.-acyl pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US04002643A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  A process for rearranging .alpha.-acyl pyrroles to .beta.-acyl pyrroles which comprises reacting the former with an excess of a strong, anhydrous, non-oxidizing acid, preferably with heating.

  一种将α-酰基吡咯重排为β-酰基吡咯的过程，包括将前者与过量的强、无水、非氧化性酸反应，最好在加热条件下进行。
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1021/jo00245a022

  日期：1988.5
• CARSON J. R.; DAVIS N. M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 839-843
  作者：CARSON J. R.、 DAVIS N. M.

  DOI：——

  日期：——