1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖 2,3-碳酸酯 | 53958-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖 2,3-碳酸酯
• 中文别名: 1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖2,3-碳酸酯
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-a-D-mannopyranose；[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-4,7-diacetyloxy-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 53958-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₁₀
• 分子量: 332.264
• InChiKey: YVYSWHGJPLCVAV-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

用途 

Used for the synthesis of β-mannosides.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖 2,3-碳酸酯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基4,6-O-异亚丙基吡喃己糖苷 在 硫酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖 2,3-碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4