4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴 | 53958-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-carbonyl-α-D-mannopyranosyl bromide；4,6-Di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranosyl-bromid；4,6-Di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranosylbromid；[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-4-bromo-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 53958-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₈
• 分子量: 353.123
• InChiKey: AVYSDBUOZIIRBB-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途 

Used for the synthesis of β-mannosides.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴 在 二环己烷并-18-冠醚-6 Dowex-1 (basic) resin 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl β-d-mannopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84013-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖 2,3-碳酸酯 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4

文献信息

• Chemical synthesis of a hexasaccharide comprising the Lewisx determinant linked β-(1 → 6) to a linear trimannosyl core and the precursor pentasaccharide lacking fucose
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00376-2

  日期：1996.2

  D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl- alpha-D- mannopyranoside (12) in the presence of NIS-triflic acid to give, after removal of the chloroacetyl group, the key intermediate, benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-O-(2,3,4-tri-O-ben zyl- beta-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosid e (14). A similar condensation of 6 and 7 with acceptor 14

  将苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-1-硫代-α，β-甘露吡喃糖苷（5）与苄基O-（2,3,4-三-O-苄基- β-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（12）在NIS-三氟甲磺酸存在下除去氯乙酰基，关键中间体，苄基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O -苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷e（14）。6和7与受体14的类似缩合，然后除去保护基，分别得到16和18。预期这些化合物可用于针对我们目前正在研究的相关合成抗原的抗体的特异性研究。
• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from salmonella strasbourg
  作者：N.K. Kochetkov、V.I. Torgov、N.N. Malysheva、A.S. Shashkov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80065-2

  日期：1980.1

  The pentasaccharide α - Tyv - (1→3) - β - d - Man - (1→4) - α - l - Rha - (1→3) - d - Gal - (4←1) -α - d - Glc 1, the repeating unit of the O-specific polysaccharide chain of the lipopolysaccharide from S. Strasbourg, was obtained by glycosylation of benzyl - 2,6 - di - O - benzyl - 4 - O - (2,3,4 - tri - O - benzyl - 6 - O - benzoyl - α - d - glucopyranosyl) - β - d - galactopyranoside with 1,2 -

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。
• The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-mannopyranosyl-d-glucose
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85952-2

  日期：1976.12

  6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside. Removal of the 2-O-acetyl group, followed by oxidation with acetic anhydridedimethyl sulfoxide, gave a beta-D-arabino-hexosid-2-ulose (25). After reduction with sodium borohydride, removal of the benzyl groups gave crystalline 2-acetamido-2-deoxy-4-O-beta-D-mannopyranosyl-D-glucose (27). The anomeric configuration of the glycosidic

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物与2-氨基-2-N，3-O-羰基-5.6-O-异亚丙基-D-葡萄糖的缩合乙缩醛出乎意料地得到了2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-4-O-（4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D （-甘露吡喃糖基）-5，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖二乙缩醛，通过去酯化然后乙酰化进一步转化成先前已知的2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-4-O-α-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖二乙缩醛及其四-O-乙酰基衍生物。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基缩合溴得到苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷。除去
• Synthesis of 2-deoxy-4- O -α- and -β- d -mannopyransyl- l - erythro -pentonic acids
  作者：Patricia Szabó、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84164-n

  日期：1992.9

  The title compounds, required for the identification of structural features of the Bordetella pertussis endotoxin, have been synthesised by condensation of benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-beta-L-erythro-pentopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide and with 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, respectively, thus affording the fully protected alpha- and beta-linked disaccharides 7 and 12. Hypoiodite oxidation of the reducing disaccharides 9 and 14, obtained by conventional deprotection of 7 and 12, yielded the title compounds.
• NECHAEV, O. A.;TORGOV, V. I.;SHIBAEV, V. N.;MAMYAN, S. S., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 3, 359-370
  作者：NECHAEV, O. A.、TORGOV, V. I.、SHIBAEV, V. N.、MAMYAN, S. S.

  DOI：——

  日期：——