<1-²H>-octanal | 62012-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-²H>-octanal
• 英文别名: 1-Deuteriooctan-1-one
• CAS: 62012-37-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 129.207
• InChiKey: NUJGJRNETVAIRJ-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-²H>-octanal 在 吡啶 、 alcohol dehydrogenases from Lactobacillus brevis 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-2H-octyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-1-2H-1-辛醇及其相应胺的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527422
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 DIBAL-D 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到<1-²H>-octanal
  参考文献：
  名称：

  使用二异丁基铝氘化物（DIBAL-D）通过盛水桶制备1-氘代醛

  摘要：

  氘代醛，必不可少的前体在手性一级氘代醇的制备中，通过在-78°C下用二异丁基铝氘化氘（DIBAL-D）还原甲基和乙基酯，可以制备55-75％的产率。DIBAL-D还原的化学计量和还原时间根据反应物的结构而变化。脂肪酯在6-10分钟内减少。在-78℃下，同时芳族酯反应1小时。在-78°C下。使用1.0至1.S当量的DIBAL-D还原简单的单官能酯，而多官能酯则需要2.0至2.5当量的DIBAL-D。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91486-3

文献信息

• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Micellar effects in the nitrous acid deamination reaction of (R)-[1-2H]-1-octanamine
  作者：Daniel Brosch、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1021/jo00057a025

  日期：1993.2

  The nitrous acid deamination of 1-octanamine (1) afforded mixtures of isomeric octenes, octanols, and octyl nitrites. The aggregation of 1.HClO4 in micelles induced the formation of dioctyl ethers and of 1-nitrooctane as additional products. In homogeneous solution (submicellar aqueous conditions or HOAc), [1-H-2]-1-octanol was obtained from [1-H-2]-1 with ca. 95% inversion of configuration. Above the critical micelle concentration, the enantiomeric purity of [1-H-2]-1-octanol decreased while [1-H-2]-1-nitrooctane was formed with ca.90% retention of configuration. 1-Octyl..NO2 radical pairs, rather than ion pairs, are likely to intervene on the retentive route to 1-nitrooctane and 1-octyl nitrite. Equilibration, via NO exchange, of (R)-[1-H-2]-1-octyl nitrite with the more abundant (S)-[1-H-2]-1-octanol is thought to account for the diminished ee of both products.
• Unveiling the Role of Molecule-Assisted Homolysis: A Mechanistic Probe into the Chemistry of a Bicyclic Peroxide
  作者：Randi K. Gbur、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo300297u

  日期：2012.3.2

  Unlike the reaction of aryl-substituted diazenes, pyrolysis of alkyl-substituted diazenes in the presence of molecular oxygen generates an unexpectedly complex product mixture. Using deuterium labeling studies, in conjunction with quantum calculations, a reasonable mechanistic hypothesis for the decomposition of the resultant [3.3.0] peroxide, and subsequent formation of the keto-alcohol and Z-configured alpha,beta-unsaturated keto-aldehyde, is proposed. Surprisingly, molecule-assisted homolysis plays a key role in this transformation, the details of which are discussed herein.
• KALVIN, D. M.;WOODARD, R. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3387-3392
  作者：KALVIN, D. M.、WOODARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——