(1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde | 96393-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene；(1R,5S)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 96393-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZPAKHYLWCCCJLL-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S,1'R,5'S)-3-azido-1-furfuryl-4-(3',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2'-en-2'-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性施陶丁格反应中的空间效应调节：光学纯的顺式-β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00048-8

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part XIII. Synthesis of (+)-3β,7,7-trimethyl-anti,cis,anti-tricyclo[4,1,0,0^2,4]heptane and (±)-trans-3-(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane, deamination products of the cis-caran-4-amines
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、R. L. Gordon、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002127

  日期：——

  4]heptane (1) and of (±)-trans-3(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane (2) are described. Cyclisation of the keto-aldehyde (10), obtained by the ozonolysis of (+)-car-3-ene (9) gives (+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hex-2-ene (11), which with diazoethane affords the pyrazoline, (–)-1β-acetyl-3,3,7β-trimethyl-cis,anti,cis-8,9-diazatricyclo[4,3,0,02,4]non-8-ene (12). Photolysis of this

  （+）-3β，7,7-三甲基-反，顺，反-三环[4,1,0,0 2,4 ]庚烷（1）和（± ）-描述了反式-3（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷（2）。通过（+）-car-3-ene（9）的臭氧分解获得的酮醛（10）环化，得到（+）-2-乙酰基-6,6-二甲基双环[3,1,0] hex- 2-烯（11）与重氮乙烷一起提供吡唑啉，（–）-1β-乙酰基-3,3,7β-三甲基-顺式，反，顺式-8,9-二氮杂三环[4,3,0,0 2 ，4 ] non-8-ene（12）。该吡唑啉的光解产生（+）-2β-乙酰基-3β，7,7-三甲基-抗，顺，抗-三环[4,1,0,0 2,4]庚烷（13），其（+）-3α-差向异构体（14）和（+）-2-乙酰基-3-乙基-6,6-二甲基双环[3,1,0]己-2-烯（15 ）。从化合物（13）上除去乙酰基存在困难。吡唑啉，（+）-3,3,7β-三甲基-顺，反，顺-8
• Mitra, R. B.; Kulkarni, G. H.; Muljiani, Z., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1139 - 1150
  作者：Mitra, R. B.、Kulkarni, G. H.、Muljiani, Z.、Khanna, P. N.

  DOI：——

  日期：——
• MITRA, R. B.;KULKARNI, G. H.;MULJIANI, Z.;KHANNA, P. N., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, C. 1139-1149
  作者：MITRA, R. B.、KULKARNI, G. H.、MULJIANI, Z.、KHANNA, P. N.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, GAJANAN;GORE, KASHINATH G.;KULKARNI, GURUNATH H., CHEM. AND IND.,(1988) N 23, C. 761-762
  作者：JOSHI, GAJANAN、GORE, KASHINATH G.、KULKARNI, GURUNATH H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of terpene derivatives. Part 4: Fragrant terpenoid derivatives with an unsaturated gem-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane system
  作者：Bożena Frąckowiak、Teresa Olejniczak、Rafał Latajka、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.004

  日期：2005.10

  Starting from (+)-3-carene I several chiral fragrant compounds with the bicyclo[3.1.0]hexane system 4-6 and 10-20 were synthesized. These compounds are structural analogues of naturally occurring fragrant compounds, such as ionones and damascones, and possess either an endo- or an exo-cyclic double bond in the bicyclo[3.1.0]hexane moiety. The absolute configuration of selected products was confirmed by X-ray crystallography and circular dichroism analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.