TBDPS(-4)[TBDPS(-6)]a-Man1Me2Me3Me | 182187-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDPS(-4)[TBDPS(-6)]a-Man1Me2Me3Me
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 182187-88-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 699.047
• InChiKey: IBTUUPPPXXCDBX-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDPS(-4)[TBDPS(-6)]a-Man1Me2Me3Me 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双叔丁基二苯基甲硅烷基醚作为中间体的部分O-甲基化的α-D-甘露吡喃糖苷的有效方法

  摘要：

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00600-x
• 作为产物：
  描述：

  TBDPS(-3)[TBDPS(-6)]a-Man1Me 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 TBDPS(-4)[TBDPS(-6)]a-Man1Me2Me3Me
  参考文献：
  名称：

  使用双叔丁基二苯基甲硅烷基醚作为中间体的部分O-甲基化的α-D-甘露吡喃糖苷的有效方法

  摘要：

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00600-x

文献信息

• An efficient approach to partially O-methylated α-D-mannopyranosides using bis-tert-butyldiphenylsilyl ethers as intermediates
  作者：MaSelma Arias-Pérez、MaJesús Santos

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00600-x

  日期：1996.8

  Differential migratory aptitudes of secondary tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) groups have been observed for the bis-silylated derivatives of methyl and allyl α-D-mannopyranosides under several basic media. A remarkable variation of the selectivity in the migration of the TBDPS group at position 3 (O-3 → O-2 versus O-3 → O-4) was found by changing the hardness of the base and reaction conditions. This

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。