methyl 6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside | 172297-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 172297-24-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: MBGGJFGKKUIMQS-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 (diethylamino)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到methyl 4-deoxy-4-fluoro-6-O-pivaloyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物中的分子内OH·⋅·FC氢键：CHF是比CF2更好的氢键受体

  摘要：

  在1 H NMR光谱中证实了分子内分叉的H键从轴向HO-2基团到轴向F-4原子以及α- D-己吡喃糖苷的O5原子。F原子的H接受特性受C3原子上O取代基的取向以及C4原子上另一个F原子的调控（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303766
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 rabbit serum 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ljevakovic, Durdica; Parat, Dijana; Tomasic, Jelka, Croatica Chemica Acta, 1995, vol. 68, # 3, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, intramolecular migrations and enzymic hydrolysis of partially pivaloylated methyl α-d-mannopyranosides
  作者：Srđanka Tomić、Vesna Petrović、Maja Matanović

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00501-3

  日期：2003.3

  A series of methyl O-pivaloyl-alpha-D-mannopyranosides was synthesized using pivaloyl chloride in pyridine. The 3,6-di-O-pivaloyl derivative 6 undergoes intramolecular transesterification in neutral conditions (buffer, pH 7.2) to give its 2,6-di-O-pivaloyl analogue 5. The course of this migration was followed using C-14-labelled 6. As opposed to 6 compound 5 was shown to be a good substrate for esterases present in rabbit serum. Thus, regioselective enzymic hydrolysis led to the preferential cleavage of the 2-OPiv group to yield a mixture of 2- and 6-O-monopivalates in a ratio of 1:2.6. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.