3-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>cyclopent-2-en-1-one | 146861-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)cyclopent-2-en-1-one；3-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 146861-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: WUOJPNQOTSCEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 2,2-dimethyl-7-[4-(3-oxocyclopenten-1-yl)butyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of the ingenane diterpenes. An unexpected synthesis of trans-bicyclo[5.3.0]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00059a067
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of the ingenane diterpenes. An unexpected synthesis of trans-bicyclo[5.3.0]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00059a067

文献信息

• Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₃: Evolution of Synthetic Strategies to a Streamlined Process
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Ruocheng Yu、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/chem.201601449

  日期：2016.6.13

  cross‐conjugated dienone structural motif of 1 was forged by an aldol reaction/dehydration sequence from key building blocks enone 13 and aldehyde 14, whose lone stereocenters were generated by an asymmetric Tsuji–Trost reaction and an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, respectively. During this program, a substituent‐governed regioselectivity pattern for the Rh‐catalyzed C−H functionalization of cyclopentenes

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。
• Studies directed toward the synthesis of the ingenane diterpenes. An unexpected synthesis of trans-bicyclo[5.3.0]decanes
  作者：Jeffrey D. Winkler、Elizabeth A. Gretler、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo00059a067

  日期：1993.3