(1'S,2'S)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-D-mannopyranoside | 163125-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1'S,2'S)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1'S,2'S)-methyl-3O,4O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1'2'-diyl)-α-D-mannopyranoside；methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-D-mannopyranoside；[3[S(S)]]-methyl 3,4-O-(1,2-dimethoxy-1,2-cyclohexanediyl)-α-D-mannopyranoside；(1S,3R,4R,6S,7S,8R,10S)-4-(hydroxymethyl)-1,6,10-trimethoxy-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol
• CAS: 163125-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: PICZJHAELDZYJK-NNEGLZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (E)-2-O-benzyl-3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-7-methoxycarbonyl-6,7-dideoxy-α-D-mannohept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Head Methyl 3,4-O-(1',2'-Dimethylcycloheaxane-1',2'-diyl)-6,7-dideoxy-a-D-mannooct-6-enepyranose-8,2-lactone from D-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8724
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (1'S,2'S)-Methyl 3,4-O-(1',2'-dimethoxycyclohexane-1',2'-diyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M.; Warriner, Stuart L., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2410 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tetra- and Pentasaccharides from Monomeric Building Blocks Using the Principles of Orthogonality and Reactivity Tuning
  作者：Man-Ki Cheung、Nina Douglas、Berthold Hinzen、Steven Ley、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-1997-765

  日期：1997.3

  Tuning the reactivity of glycosyl donors, by selective introduction of different protecting and leaving groups, in conjunction with the principle of orthogonal activation enabled highly efficient oligosaccharide synthesis. One-pot sequential glycosidation of four or five components gave tetrasaccharides and pentasaccharides respectively.

  通过选择性地引入不同的保护基团和离去基团来调节糖基供体的反应活性，并结合正交活化原理，实现了高效的寡糖合成。将四种或五种成分进行单锅顺序糖苷化，可分别得到四糖和五糖。
• Ley, Steven V.; Priepke, Henning W. M.; Warriner, Stuart L., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2410 - 2412
  作者：Ley, Steven V.、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• (1'S,2'S)-METHYL-3O,4O-(1',2'-DIMETHOXYCYCLOHEXANE-1',2'-DIYL)-a-D-MANNOPYRANOSIDE
  作者：Ley, Steven V.、Osborn, Helen M. I.、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.、Scheidt, Karl A.、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0170

  日期：——
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bridged Head Methyl 3,4-O-(1',2'-Dimethylcycloheaxane-1',2'-diyl)-6,7-dideoxy-a-D-mannooct-6-enepyranose-8,2-lactone from D-Mannose
  作者：Hammed H. A. M. Hassan

  DOI：10.3987/com-99-8724

  日期：——