3-(but-3-enyl)-4-methyl-4-<(E)-2-methyl-3-bromobut-2-enyl>cyclopent-2-en-1-one | 100606-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-4-methyl-4-<(E)-2-methyl-3-bromobut-2-enyl>cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-3-bromo-2-methylbut-2-enyl]-3-but-3-enyl-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 100606-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: XEFDVEZWQCLJDB-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-4-methyl-4-<(E)-2-methyl-3-bromobut-2-enyl>cyclopent-2-en-1-one 在 oxonium 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 肼 作用下， 生成 (+/-)-silphiperfol-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical cyclization approach to angular triquinanes. A short synthesis of (.+-.)-silphiperfol-6-ene and (.+-.)-9-episilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol 在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(but-3-enyl)-4-methyl-4-<(E)-2-methyl-3-bromobut-2-enyl>cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9