2'-methylphenyl 10-carboxymethylacridinium-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-methylphenyl 10-carboxymethylacridinium-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-[9-(2-Methylphenoxy)carbonylacridin-10-ium-10-yl]acetic acid;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₁₈NO₄
• 分子量: 521.471
• InChiKey: YWLPTNROSNYPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylphenyl acridine-9-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2'-methylphenyl 10-carboxymethylacridinium-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6

文献信息

• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0609885A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R¹ is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R², R³, R⁴ and R⁵ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  由通式(I)表示的吖啶鎓化合物 其中 A 是不具有与特定结合物质结合活性的中间基团，Z 是具有与特定结合物质结合活性的标记活性基团，R¹ 是卤素原子、烷基或芳基； R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 各为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y 为反离子。 吖啶鎓化合物可与特定的结合物质形成共轭物。 吖啶鎓化合物具有较高的发射效率和稳定性，因此可用作化学发光标记剂。
• Acridinium compound having a plurality of luminescent groups and binding groups, and conjugate thereof
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0761652A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  Acridinium compounds and their conjugates exhibiting high chemiluminescence yield are provided. Such compounds may be used to enable a highly sensitive specific binding assay. The acridinium compounds are represented by formula (I): wherein A is a linker; Z is a binding group; Y is a counter ion; R1 and R2 are independently a substituent; p and m are independently an integer of from 0 to 4; n is an integer of from 2 to 5; and X is an organic intervening moiety with a functionality of at least n, having an aryloxy group or an arylsulfonamide group through which X binds to carbonyl carbon bonded to 9-position of the acridinium ring.

  本研究提供了具有高化学发光产率的吖啶鎓化合物及其共轭物。此类化合物可用于高灵敏度的特异性结合检测。吖啶鎓化合物由式（I）表示： 其中 A 是连接剂；Z 是结合基团；Y 是反离子；R1 和 R2 独立地是取代基；p 和 m 独立地是 0 至 4 的整数；n 是 2 至 5 的整数；X 是官能度至少为 n 的有机中间分子，具有芳氧基或芳磺酰胺基团，X 通过它们与键合在吖啶鎓环 9 位的羰基碳结合。
• US5438139A
  申请人：——

  公开号：US5438139A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5594112A
  申请人：——

  公开号：US5594112A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US6087502A
  申请人：——

  公开号：US6087502A

  公开（公告）日：2000-07-11