(R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate | 1355509-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate；[(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-yl] but-3-enoate
• CAS: 1355509-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: IQVLPDZBDBKIAH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone及其类似物通过抑制硫胺素生物合成的多种机制发挥抗菌作用

  摘要：

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200265
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯
• Rugulactone and its Analogues Exert Antibacterial Effects through Multiple Mechanisms Including Inhibition of Thiamine Biosynthesis
  作者：Matthew B. Nodwell、Helge Menz、Stefan F. Kirsch、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201200265

  日期：2012.7.9

  acquisition: Rugulactone, a plant natural product isolated in 2009, has been reported to display interesting biological properties, but its protein targets in biological systems have not been examined. We have applied activity‐based protein profiling to examine the targets of rugulactone in bacteria and have found that inhibition of thiamine biosynthesis contributes to its antibacterial activity.

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。