[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-bromooxan-3-yl] benzoate | 150935-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 150935-67-4
• 化学式: C₃₁H₂₆BrCl₆O₁₁P
• 分子量: 898.137
• InChiKey: NSRMCFFPPQDOAG-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-bromooxan-3-yl] benzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  MPR的约束糖肽配体。未保护的磷酸化结构单元的局限性。

  摘要：

  开发了一种合成环状和磷酸化糖肽模板的新方法。首先，合成了在Fmoc-Thr-OPfp上含有磷酸甘露糖和甘露糖二糖和磷酸二三氯乙酯的完全保护的结构单元。这些通过固接在糖基化的C-末端羧酸酯上的糖基化六肽和八肽通过烯丙基酯用于固相组装。在假稀释条件下进行选择性烯丙基酯裂解和头尾环化，可获得高产率的纯环肽模板。评价了构件中未保护的磷酸酯，以替代有问题的三氯乙基。发现一种未保护的磷酸盐易于掺入，而第二个未保护的磷酸化结构单元由于固相合成中的静电排斥而反应非常缓慢。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽模板或在肽部分中经修饰的模板。测试了所有结构与6-磷酸甘露糖受体的结合，并且发现尽管甘露糖二糖对于最佳相互作用是必需的，但是肽模板的详细结构对与受体的结合有很大影响。环状肽的限制性构象大大降低了结合。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00194-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-6-O-bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl-α-D-mannopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-6-bromooxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Mette K.; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1453 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Constrained glycopeptide ligands for MPRs. Limitations of unprotected phosphorylated building blocks
  作者：Henrik Franzyk、Mette K. Christensen、Rikke M. Jørgensen、Morten Meldal、Henriette Cordes、Søren Mouritsen、Klaus Bock

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00194-0

  日期：1997.1

  carboxylate as the allyl ester. Selective allyl ester cleavage and head-to-tail cyclization under pseudodilution conditions gave a high yield of pure cyclic peptide templates. Unprotected phosphate in the building block was evaluated as an alternative to the problematic trichloroethyl group. It was found that one unprotected phosphate is readily incorporated, whereas the second unprotected phosphorylated

  开发了一种合成环状和磷酸化糖肽模板的新方法。首先，合成了在Fmoc-Thr-OPfp上含有磷酸甘露糖和甘露糖二糖和磷酸二三氯乙酯的完全保护的结构单元。这些通过固接在糖基化的C-末端羧酸酯上的糖基化六肽和八肽通过烯丙基酯用于固相组装。在假稀释条件下进行选择性烯丙基酯裂解和头尾环化，可获得高产率的纯环肽模板。评价了构件中未保护的磷酸酯，以替代有问题的三氯乙基。发现一种未保护的磷酸盐易于掺入，而第二个未保护的磷酸化结构单元由于固相合成中的静电排斥而反应非常缓慢。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽模板或在肽部分中经修饰的模板。测试了所有结构与6-磷酸甘露糖受体的结合，并且发现尽管甘露糖二糖对于最佳相互作用是必需的，但是肽模板的详细结构对与受体的结合有很大影响。环状肽的限制性构象大大降低了结合。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽
• Christensen, Mette K.; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1453 - 1460
  作者：Christensen, Mette K.、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——