(4R,4'R,5R,5'R)-4,4',5,5'-Tetraphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) | 201685-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,4'R,5R,5'R)-4,4',5,5'-Tetraphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 201685-48-5
• 化学式: C₂₈H₂₄B₂O₄
• 分子量: 446.118
• InChiKey: MUBCXJVCJLYTTI-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 (4R,4'R,5R,5'R)-4,4',5,5'-Tetraphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 在 Pt(PPh3)(η-C2H4) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalysed 1,4-diboration of 1,3-dienes

  摘要：

  我们合成了手性二硼烷（4）化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2、B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 和 B2(O2C20H12)2（O2C20H12 = 1,7′-联-2-萘酚）。这四种化合物均已通过 X 射线晶体学鉴定，其中后者是外消旋体。前三种化合物与[Pt(PPh3)2(η-C2H4)]的 B-B 键氧化加成反应生成了铂(II)双(硼烷基)配合物 cis-[Pt(PPh3)2{B[R、R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2{B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2{B(R,R-O2CHPhCHPh)}2];前两者还通过 X 射线晶体学进行了表征。研究了铂催化的一系列亲手性 1,3 二烯与化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2 和 B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 的二硼化反应。虽然这些反应是干净的定量反应，但观察到的产物 d.e.s（通过 1H NMR 光谱测量）很低或不存在，这表明在这些情况下，从二硼烷（4）二酸酯基团到二烯烃二重化产物的手性转移并不有效。

  DOI：

  10.1039/a800108a
• 作为产物：
  描述：

  四次甲氨基乙硼烷 、 氢胺 在 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(4R,4'R,5R,5'R)-4,4',5,5'-Tetraphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalysed 1,4-diboration of 1,3-dienes

  摘要：

  我们合成了手性二硼烷（4）化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2、B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 和 B2(O2C20H12)2（O2C20H12 = 1,7′-联-2-萘酚）。这四种化合物均已通过 X 射线晶体学鉴定，其中后者是外消旋体。前三种化合物与[Pt(PPh3)2(η-C2H4)]的 B-B 键氧化加成反应生成了铂(II)双(硼烷基)配合物 cis-[Pt(PPh3)2{B[R、R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2{B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2{B(R,R-O2CHPhCHPh)}2];前两者还通过 X 射线晶体学进行了表征。研究了铂催化的一系列亲手性 1,3 二烯与化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2 和 B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 的二硼化反应。虽然这些反应是干净的定量反应，但观察到的产物 d.e.s（通过 1H NMR 光谱测量）很低或不存在，这表明在这些情况下，从二硼烷（4）二酸酯基团到二烯烃二重化产物的手性转移并不有效。

  DOI：

  10.1039/a800108a

文献信息

• Robust and General Late-Stage Methylation of Aryl Chlorides: Application to Isotopic Labeling of Drug-like Scaffolds
  作者：Elliot Davenport、Daniela E. Negru、Geoff Badman、David M. Lindsay、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acscatal.3c02761

  日期：2023.9.1

  highly efficient, robust palladium-catalyzed approach, optimized via high-throughput experimentation, for the methylation of aryl chlorides using potassium methyltrifluoroborate. A practically straightforward route to isotopically labeled methylating agents has also been developed, and the methodology applied to isotopologue synthesis, including the installation of isotopic labels in a range of drug-like

  用于药物发现和开发的同位素标记化合物的制备提出了独特的挑战。必须使用珍贵且通常昂贵的同位素富集试剂，将稳定同位素和放射性同位素尽可能有效地整合到复杂的生物活性分子中。由于药物分子中甲基的普遍存在和重要性，需要进行通用的后期甲基化，以允许碳同位素和氢同位素的掺入。在此，我们报告了一种高效、稳健的钯催化方法，通过高通量实验进行优化，用于使用甲基三氟硼酸钾对芳基氯进行甲基化。还开发了一种实际上直接的同位素标记甲基化剂途径，并将该方法应用于同位素体合成，包括在一系列药物样支架中安装同位素标记。
• Simple and Green Preparation of Tetraalkoxydiborons and Diboron Diolates from Tetrahydroxydiboron
  作者：Ryan M. Fornwald、Anshu Yadav、Jose R. Montero Bastidas、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02992

  日期：2024.5.3

  trialkyl orthoformates. Addition of diols to these reaction mixtures afforded diboron diolates in high yield. In both cases, removal of volatile byproducts is all that is required for the isolation of the diboron. These methods constitute a convenient alternative to previous preparations from tetrakis (dimethylamino) diboron and tetrahydroxydiboron.

  四烷氧基二硼可以通过四羟基二硼或其酸酐与原甲酸三烷基酯的酸催化反应容易地制备。将二醇添加到这些反应混合物中以高产率提供二硼二醇。在这两种情况下，分离二硼所需的只是除去挥发性副产物。这些方法构成了先前从四(二甲基氨基)二硼和四羟基二硼制备的便捷替代方法。