allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 578739-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 578739-23-8
• 化学式: C₄₅H₄₉F₅O₁₅
• 分子量: 924.867
• InChiKey: HQJXYFWZLJWXHH-GCPPGDMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-β-D-mannopyranose 在 MS 4 Angstroem 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5