1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol | 857282-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 857282-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AIRTZRKZXWDLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-iodo-4-phenylspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[4.5]trienones by Intramolecular ipso-Halocyclization of 4-(p-Methoxyaryl)-1-alkynes

  摘要：

  A wide variety of 3-halospiro[4.5]trienones are readily prepared in good to excellent yields by the intramolecular ipso-halocyclization of 4-(p-methoxyaryl)-1-alkynes under mild reaction conditions. ICl, I2, and Br2 are all effective electrophiles for this process under carefully optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja053079m
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• Electronic effect on the regioselectivity in the ring opening of para-substituted phenyloxiranes by acetylides
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.049

  日期：2004.12

  The electronic effect on the regioselectivity in the alkynylation of phenyloxiranes was investigated using three kinds of metal acetylides. BF3 mediated lithium acetylide provided either the alpha- or beta-alkynylated products by controlling the effect of the para-substituents of the phenyloxiranes. LiClO4 mediated lithium acetylide and titanium acetylide, on the other hand, afforded predominantly the beta- and alpha-products, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.