Benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Ethyl Ester | 91682-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Ethyl Ester
• CAS: 91682-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: GAPQUFYVNSYZSJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Ethyl Ester 在 N-乙基哌啶 、 氢氟酸 、 氨 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 Cysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-aparaginyl-cystein-1-aminocyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oxytocin analogues modified in the tripeptide side chain

  摘要：

  两个催产素类似物通过6 + 3的片段缩合法合成，反应条件为二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑存在下进行。在其中一个类似物中，第7位的脯氨酸和第8位的亮氨酸被2-[1-(2-氧代-3-氨基吡咯烷基)]-4-甲基戊酸取代，另一个中脯氨酸被1-氨基环丙烷-1-羧酸取代。第一个类似物的生物活性明显降低，两个类似物的子宫收缩和促乳活性发生了解离。2-(3-叔丁氧羰胺基吡咯烷-2-酮-1-基)-4-甲基戊酰甘氨酸及其酰胺的结构已通过质谱和1H核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19840642
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylleucyl-glycine ethyl ester 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane-1-carboxy-leucyl-glycine Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oxytocin analogues modified in the tripeptide side chain

  摘要：

  两个催产素类似物通过6 + 3的片段缩合法合成，反应条件为二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑存在下进行。在其中一个类似物中，第7位的脯氨酸和第8位的亮氨酸被2-[1-(2-氧代-3-氨基吡咯烷基)]-4-甲基戊酸取代，另一个中脯氨酸被1-氨基环丙烷-1-羧酸取代。第一个类似物的生物活性明显降低，两个类似物的子宫收缩和促乳活性发生了解离。2-(3-叔丁氧羰胺基吡咯烷-2-酮-1-基)-4-甲基戊酰甘氨酸及其酰胺的结构已通过质谱和1H核磁共振光谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19840642