1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazole；2-(3,4-dimethylphenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD09054822
• 分子量: 201.271
• InChiKey: WXDYUCKPHTULEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可切换的 C≡C 键活化方法从 5-氨基吡唑和炔基醛合成多样化的吡唑并[3,4-b] 吡啶骨架

  摘要：

  开发了级联6-endo-dig环化反应，用于从 5-氨基吡唑和炔基醛通过 C≡C 键活化与银、碘、或国家统计局。除了底物范围广外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。这个新的协议操纵了三种天然产物，以及碘功能化产物的芳基化、炔基化、烯基化和硒化。这些反应证明了这种新方法的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/molecules27196381
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 3,4-二甲基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二甲基甲酰胺作为碳氢源的铑铑（II）催化吡唑-5-胺和1,3-二酮-2-重氮化合物的环化反应来源：获得Pyrazolo [3,4-b]吡啶的途径

  摘要：

  已经开发了通过铑催化的吡唑-5-胺和环状1,3-二酮-2-重氮化合物与吡唑并[3,4- b ]吡啶的通道。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲基碳是构成吡啶环的碳氢源。在温和的条件下，使用空气作为末端氧化剂，可以得到各种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900093

文献信息

• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种新型吡唑并吡啶类化合物的制备方法。包括如下步骤：将取代的5‑氨基吡唑类衍生物、取代的苯丙炔醛以三氟醋酸银、三氟甲烷磺酸为催化剂，在氧气氛围中一锅合成吡唑并吡啶类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达88％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。并经过药理活性研究，化合物具有较好的抗肿瘤活性，为新药研发提供了可能。
• Rh-Catalyzed C–H activation/intramolecular condensation for the construction of benzo[<i>f</i>]pyrazolo[1,5-<i>a</i>][1,3]diazepines
  作者：Yi Ning、Xinwei He、Youpeng Zuo、Jian Wang、Qiang Tang、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob00382d

  日期：——

  A novel and mild Rh(iii)-catalyzed C-H activation/intramolecular condensation of 1-aryl-1H-pyrazol-5-amines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was developed, giving access to various important benzo[f]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine scaffolds through sequential C-C/C-N bond formation in a one-pot procedure under additive- and oxidant-free conditions. Furthermore, 3-([1,1'-biphenyl]-2-ylamino)-2-ethoxycyclohex-2-enones

  开发了一种新型且温和的Rh（iii）催化1-芳基-1H-吡唑-5-胺与环状2-重氮-1,3-二酮的CH活化/分子内缩合，从而获得了各种重要的苯并[f]。吡唑并[1,5-a] [1,3]二氮杂sc骨架在无添加剂和无氧化剂条件下，通过一锅法通过顺序CC / CN键形成。此外，通过1,1'插入，脱水和异构化构建CO和CN键，可以高收率获得3-（[（1,1'-联苯] -2-基氨基）-2-乙氧基环己基-2-烯酮流程。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenation of Benzyl Alcohol for C–C and C–N Bond Formation for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Pyrazoline Derivatives
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Kalaiselvan Anandhakumar、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00382

  日期：2023.5.5

  electrocyclization, the aza-Diels–Alder reaction, and the formation of intramolecular C–N bonds. These positive outcomes would open up the possibility of producing biologically active pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazoline derivatives through a variety of possible reactions.

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。
• Combinatorial synthesis of substituted pyrazolo-fused quinazolines by the Rh(iii)-catalyzed [5 + 1] annulation of phenyl-1H-pyrazol-5-amine with alkynoates and alkynamides
  作者：Wei-Jung Chiu、Ting-Yen Chu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/d4ob00516c

  日期：——

  developed for the first divergent synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazolines through a [5 + 1] annulation reaction exclusively. The one-pot procedure is recognized for its broad substrate scope, functional group tolerance, and high atom economy. Mechanistic studies reveal the reaction pathway, addressing current limitations. Notably, this catalytic transition metal-assisted tandem annulation smoothly proceeds

  开发了 Rh( III ) 催化的 C-H 活化/环化级联，用于仅通过 [5 + 1] 成环反应首次不同地合成吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。一锅法因其广泛的底物范围、官能团耐受性和高原子经济性而受到认可。机理研究揭示了反应途径，解决了当前的局限性。值得注意的是，这种催化过渡金属辅助的串联环化通过取代的苯基-1H-吡唑-5-胺与炔酯或酰胺的反应顺利进行，其中单环碳由炔酸酯结构单元提供。这种转变凸显了过渡金属催化方法合成多种吡唑并[1,5- a ]喹唑啉骨架的潜力。
• Ru(II)-catalyzed cyclization of 1-aryl-5-aminopyrazoles and α-diazolidinones for one-pot synthesis of benzopyrazole[1,3]diazepines in H2O/EtOH
  作者：Fu-Rao Liu、Jun-Jie Ren、Meng-Yao Wang、Hao-Yu Liu、Jian-Kang Cao、Yu Ding、Zi-Han Xue、Xin-Shuang Zhang、Yan-Ping Zhu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134047

  日期：2024.6