1-(3-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD08444661
• 分子量: 252.113
• InChiKey: ZNIAENRPUGQHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-iodo-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 3-溴苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二甲基甲酰胺作为碳氢源的铑铑（II）催化吡唑-5-胺和1,3-二酮-2-重氮化合物的环化反应来源：获得Pyrazolo [3,4-b]吡啶的途径

  摘要：

  已经开发了通过铑催化的吡唑-5-胺和环状1,3-二酮-2-重氮化合物与吡唑并[3,4- b ]吡啶的通道。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲基碳是构成吡啶环的碳氢源。在温和的条件下，使用空气作为末端氧化剂，可以得到各种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900093

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• Rh-Catalyzed C–H activation/intramolecular condensation for the construction of benzo[<i>f</i>]pyrazolo[1,5-<i>a</i>][1,3]diazepines
  作者：Yi Ning、Xinwei He、Youpeng Zuo、Jian Wang、Qiang Tang、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob00382d

  日期：——

  A novel and mild Rh(iii)-catalyzed C-H activation/intramolecular condensation of 1-aryl-1H-pyrazol-5-amines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was developed, giving access to various important benzo[f]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepine scaffolds through sequential C-C/C-N bond formation in a one-pot procedure under additive- and oxidant-free conditions. Furthermore, 3-([1,1'-biphenyl]-2-ylamino)-2-ethoxycyclohex-2-enones

  开发了一种新型且温和的Rh（iii）催化1-芳基-1H-吡唑-5-胺与环状2-重氮-1,3-二酮的CH活化/分子内缩合，从而获得了各种重要的苯并[f]。吡唑并[1,5-a] [1,3]二氮杂sc骨架在无添加剂和无氧化剂条件下，通过一锅法通过顺序CC / CN键形成。此外，通过1,1'插入，脱水和异构化构建CO和CN键，可以高收率获得3-（[（1,1'-联苯] -2-基氨基）-2-乙氧基环己基-2-烯酮流程。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation to Construct Trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones via Chiral Phosphoric Acid and MgSO₄ Synergistic Catalysis
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01513

  日期：2022.6.10

  and diastereoselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones bearing a −CF3 unit via synergistic chiral phosphoric acid and MgSO4 catalysis. This [3 + 3] annulation protocol allows the formation of trifluoromethylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with two adjacent tertiary stereocenters in moderate to high yields (up to 90%), enantioselectivities (up to 97% ee), and diastereoselectivities (up

  我们开发了一种新颖的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/转酰胺基串联反应，用于通过协同手性磷酸和 MgSO 4催化合成带有 -CF 3单元的吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮的对映选择性和非对映选择性。这种 [3 + 3] 环化方案允许以中等至高产率（高达 90%）、对映选择性（高达 97% ee ) 和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenation of Benzyl Alcohol for C–C and C–N Bond Formation for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Pyrazoline Derivatives
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Kalaiselvan Anandhakumar、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00382

  日期：2023.5.5

  electrocyclization, the aza-Diels–Alder reaction, and the formation of intramolecular C–N bonds. These positive outcomes would open up the possibility of producing biologically active pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazoline derivatives through a variety of possible reactions.

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。
• Asymmetric aza‐Friedel–Crafts Reaction of Cyclic Ketimines with 5‐Aminopyrazole Derivatives: Expedient Access to Pyrazole‐Based C2‐quaternary Indolin‐3‐Ones
  作者：Xiu‐Xiu Qiao、Yonghui He、Tao Ma、Chang‐Peng Zou、Xi‐Xi Wu、Ganpeng Li、Xiao‐Jing Zhao

  DOI：10.1002/chem.202203914

  日期：——

  Herein, we describe a challenging chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminopyrazoles with cyclic-ketimines attached to neutral functional group, achieving enantiomerically enriched pyrazole-based C2-quaternary indolin-3-ones with highly enantioselectivities and regioselectivities.

  在此，我们描述了具有挑战性的手性磷酸催化的 5-氨基吡唑与连接到中性官能团的环酮亚胺的不对称氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，实​​现了对映体富集的吡唑基 C2-季二氢吲哚-3-酮，具有高度对映选择性和区域选择性。