4-((quinoline-5-oxy)methyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((quinoline-5-oxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Quinolin-5-yloxymethyl)benzaldehyde；4-(quinolin-5-yloxymethyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JMEJQCILMJNDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((quinoline-5-oxy)methyl)benzaldehyde 、 L-丙氨酰胺盐酸盐 在 三乙胺 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(S)-2-((4-((quinolin-5-yloxy)methyl)benzyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型含苯杂环基α-氨基酰胺类药物的合成与评价

  摘要：

  合成了含有不同苯并杂环部分的新型α-氨基酰胺衍生物，并对其进行了电压门控钠离子通道阻滞了疼痛的治疗的评估。含有苯并呋喃基团的化合物6a，6e和6f在福尔马林试验和扭体试验中均显示出比雷非酰胺更强的体内止痛活性。有趣的是，它们在膜片钳电生理测定中还显示出强大的体外抗Na v 1.7和抗Na v 1.8活性。因此，化合物6a，6e和6f对两种与疼痛有关的Na v具有抑制作用 目标，可以作为镇痛药开发的新线索。

  DOI：

  10.3390/molecules26061716
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((quinoline-5-oxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型含苯杂环基α-氨基酰胺类药物的合成与评价

  摘要：

  合成了含有不同苯并杂环部分的新型α-氨基酰胺衍生物，并对其进行了电压门控钠离子通道阻滞了疼痛的治疗的评估。含有苯并呋喃基团的化合物6a，6e和6f在福尔马林试验和扭体试验中均显示出比雷非酰胺更强的体内止痛活性。有趣的是，它们在膜片钳电生理测定中还显示出强大的体外抗Na v 1.7和抗Na v 1.8活性。因此，化合物6a，6e和6f对两种与疼痛有关的Na v具有抑制作用 目标，可以作为镇痛药开发的新线索。

  DOI：

  10.3390/molecules26061716

文献信息

• 含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111217776A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于医药技术领域，本发明公开了一种含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用。其中，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式I所示的化合物及其非毒性药学上可接受的盐：或，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式II所示的化合物或其非毒性药学上可接受的盐：本发明的含苯并杂环结构的酰胺衍生物镇痛活性及对靶标钠离子通道Nav1.7的抑制作用效果好。
• HYDANTION DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1397137B1

  公开（公告）日：2009-10-14