clauszoline K | 187110-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clauszoline K
• 英文别名: 7-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 187110-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IBDBRUPJUXYODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  459.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clauszoline K 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到7-dihydroxy-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首先使用高效的钯催化方法全合成7-氧化咔唑生物碱克洛唑啉-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，克劳斯碱M，克劳斯碱N和抗HIV活性的决明酚。

  摘要：

  使用会聚钯催化的咔唑骨架结构作为关键步骤，我们实现了7-氧化咔唑生物碱clauszoline-K，3-甲酰基-7-羟基咔唑，clausine C（clauszoline-L），clausine M的短合成，克劳斯碱N和抗HIV的活性决明子。

  DOI：

  10.1039/b607792g
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 铜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 clauszoline K
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• An Organic Intermolecular Dehydrogenative Annulation Reaction
  作者：Saikat Maiti、Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00562

  日期：2017.4.21

  The discovery of a direct method for the synthesis of three-ring heterocyclic carbazoles from unactivated arenes and anilides by a metal-free (organic) intermolecular dehydrogenative annulation reaction under ambient laboratory conditions is reported. Iodine(III) was used as the sole reagent either stoichiometrically from inexpensive phenyliodine diacetate or organocatalytically by in situ generation

  报道了在环境实验室条件下通过无金属（有机）分子间脱氢环化反应从未活化的芳烃和苯胺合成三环杂环咔唑的直接方法的发现。碘（III）用作唯一的试剂，从廉价的二乙酸苯基碘二乙酸酯化学计量或从PhI– m CPBA原位生成有机催化。在一个步骤中，两个串联的C–C和C–N键的形成反应就可以从两个不同的芳烃官能化三个C（sp 2）–H键和一个N（sp 3）–H键。
• Regiospecific oxidation of an alkyl group of aromatic amine to carbonyl group by DDQ in aq. medium
  作者：Madhav S. Mane、Ravi S. Balaskar、Sandip N. Gavade、Pramod N. Pabrekar、Murlidhar S. Shingare、Dhananjay V. Mane

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.03.016

  日期：2011.9

  The regiospecific oxidation of alkyl group of both sterically hindered and unhindered aromatic amine to corresponding carbonyl compound was done in aq. medium by using DDQ. The optimized reaction protocol was found to be most simple, high yielding and novel method for oxidation of alkyl group of aromatic amine in to its carbonyl compound.

  在水溶液中进行了位阻和未受阻的芳族胺的烷基的区域特异性氧化为相应的羰基化合物。媒介使用DDQ。发现最优化的反应方案是最简单，高产率的新颖方法，用于将芳族胺的烷基氧化成其羰基化合物。