(E)-3-(4'-formylphenyl)allyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4'-formylphenyl)allyl chloride
• 英文别名: 4-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: PEKOMCJJEZOLMJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4'-formylphenyl)allyl chloride 在 C₃₅H₄₆N₂O₄PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(4'-formylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4'-formylphenyl)allyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078

文献信息

• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。
• The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines)
  作者：Hiroyuki Nakamura、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3208::aid-anie3208>3.0.co;2-u

  日期：2001.9.3

  The mere presence or absence of PPh3 suffices to control the reactivity of bis(η3 -allyl)palladium complexes. In the absence of PPh3 they undergo chemoselective allylic addition to aldehydes or imines, even in the presence of allylic chlorides, whereas in the presence of PPh3 the Stille coupling reaction takes place chemoselectively, even when aldehydes or imines are also present.
• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Water: Direct Synthesis of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201101078

  日期：2011.5.23

  Less is more: A new route to access chiral allylic alcohols through the regio‐ and enantioselective substitution of monosubstituted allylic chlorides with water has been developed. The reaction is catalyzed effectively by planar‐chiral cyclopentadienyl ruthenium complexes (see scheme).

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。