N-[(1S,2S)-2-(4-methoxyanilino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-(4-methoxyanilino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 374.504
• InChiKey: ZDACPJHJKZDQJT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-(4-methoxyanilino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 对甲苯磺酰氯 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到(1S,2S)-(-)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的对映选择性氨解合成手性邻二胺

  摘要：

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201610693
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 甲氧苯胺 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到N-[(1S,2S)-2-(4-methoxyanilino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种手性邻二胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。

  公开号：

  CN105753752B

文献信息

• Aminolysis of Aziridines Catalyzed by Samarium Iodides
  作者：Aurélia Dinut、Myriam Martin、Jacqueline Collin、Sophie Bezzenine-Lafollée

  DOI：10.1007/s10562-011-0763-3

  日期：2012.3

  Samarium diiodide is an efficient catalyst for the aminolysis of either activated or non activated aziridines with aromatic amines. A variety of N-diprotected beta-diamines has been prepared including new products. The comparison of the N-protecting groups of aziridines in reactions catalyzed by samarium diiodide or by samarium iodobinaphtholate indicates that N-Boc protection leads to the best results.
• 一种手性邻二胺类化合物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105753752B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
• Synthesis of Chiral Vicinal Diamines by Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Aminolysis of N-Tosylaziridines
  作者：Zhuo Chai、Pei-Jun Yang、Hu Zhang、Shaowu Wang、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201610693

  日期：2017.1.9

  The kinetic resolution of 2‐aryl‐N‐tosylaziridines and the asymmetric desymmetrization of meso‐N‐tosylaziridines by ring openings with various primary and secondary anilines, and aliphatic amines as nucleophile have been realized by using a single silver(I)/chiral diphosphine complex as catalyst for the first time. The simple starting materials, broad scope, and easy scalability render this protocol

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。