(1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-乙二胺 | 205873-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-乙二胺
• 中文别名: (1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]乙二胺
• 英文名称: (S,S)-N,N'-dimethyl-1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-N,N'-dimethyl-1,2-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-ethanediamine；(S,S)-m-CF3-DMPEDA；(1S,2S)-(-)-N,N'-Dimethyl-1,2-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylenediamine；(1S,2S)-N,N'-dimethyl-1,2-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 205873-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₈F₆N₂
• 分子量: 376.345
• InChiKey: SBGOGHODWUZHIY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2608 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P273,P501
• 危险性描述：
  H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-乙二胺 在 N-甲基咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氯化磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-1,3-Dimethyl-2-thioxo-4,5-bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yloxy]-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Diamines for a New Protocol To Determine the Enantiomeric Composition of Alcohols, Thiols, and Amines by 31P, 1H, 13C, and 19F NMR

  摘要：

  A new experimental protocol is described which greatly improves our recently reported method for the determination of the enantiomeric composition of alcohols, phenols, thiols, and amines. Thus, successive addition into the NMR tube of (1) a chiral fluorinated diamine (or any other chiral C-2 symmetrical diamine), (2) CDCl3, (3) a tertiary amine, (4) PCl3, and 5) the chiral alcohol, phenol, thiol, or amine allows a P-31 NMR spectrum of the diastereomeric derivatives to be recorded in 5 min. The method is accurate and very general, and no kinetic discrimination is observed. Sulfuration or selenation of the trivalent phosphorus derivatives, carried out in the NMR tube, allows for a second P-31 NMR determination, in addition to the H-1, C-13, and F-19 NMR spectra which may also be recorded.

  DOI：

  10.1021/jo00091a019
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 amalgamated magnesium 、 四氯化钛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral trifluoro diamines as convenient reagents for determining the enantiomeric purity of aldehydes by use of fluorine-19 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a034
• 作为试剂：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 NiBr2*diglyme 、 (1S,2S)-(-)-N,N′-二甲基-1,2-双[3-(三氟甲基)苯基]-1,2-乙二胺 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (S)-N-butyl-N-(2-(cyclohexylmethyl)-5-(2-methoxyphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金属催化不对称碳-碳键形成过程的新导向基团：未活化亲电试剂的立体聚合烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。

  DOI：

  10.1021/ja301612y

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS CHIRAUX DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016014324A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of:.

  制备结构式Ia化合物的过程：包括使用三氟乙酸对Boc进行去保护，还有还原胺化反应。
• CUVINOT, DAVID;MANGENEY, PIERRE;ALEXAKIS, ALEXANDRE;NORMANT, JEAN-F.;LELL+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2420-2425
  作者：CUVINOT, DAVID、MANGENEY, PIERRE、ALEXAKIS, ALEXANDRE、NORMANT, JEAN-F.、LELL+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170158701A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of:
• Chiral trifluoro diamines as convenient reagents for determining the enantiomeric purity of aldehydes by use of fluorine-19 NMR spectroscopy
  作者：David Cuvinot、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis、Jean F. Normant、Jean Paul Lellouche

  DOI：10.1021/jo00271a034

  日期：1989.5
• Chiral Diamines for a New Protocol To Determine the Enantiomeric Composition of Alcohols, Thiols, and Amines by 31P, 1H, 13C, and 19F NMR
  作者：Alexandre Alexakis、Juan C. Frutos、Stephane Mutti、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo00091a019

  日期：1994.6

  A new experimental protocol is described which greatly improves our recently reported method for the determination of the enantiomeric composition of alcohols, phenols, thiols, and amines. Thus, successive addition into the NMR tube of (1) a chiral fluorinated diamine (or any other chiral C-2 symmetrical diamine), (2) CDCl3, (3) a tertiary amine, (4) PCl3, and 5) the chiral alcohol, phenol, thiol, or amine allows a P-31 NMR spectrum of the diastereomeric derivatives to be recorded in 5 min. The method is accurate and very general, and no kinetic discrimination is observed. Sulfuration or selenation of the trivalent phosphorus derivatives, carried out in the NMR tube, allows for a second P-31 NMR determination, in addition to the H-1, C-13, and F-19 NMR spectra which may also be recorded.