L-diethyl tartrate 5-nonanone ketal | 807623-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-diethyl tartrate 5-nonanone ketal
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2,2-dibutyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 807623-24-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: NBRLBAFYQSMBFA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-diethyl tartrate 5-nonanone ketal 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 1,1'-((4R,5R)-2,2-dibutyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)bis((2R,5R)-2,5-dimethylpyrroline)
  参考文献：
  名称：

  Combining chiral elements: a novel approach to asymmetric phase-transfer catalyst design

  摘要：

  A new dicationic asymmetric phase-transfer catalyst, designed by combining chiral elements, is described. Catalytic testing using standard glycine imino ester alkylations shows good yields and moderate enantioselectivities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.084
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 5-壬酮 在 对甲苯磺酸 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 L-diethyl tartrate 5-nonanone ketal
  参考文献：
  名称：

  在相转移反应中开发新型不对称两中心催化剂

  摘要：

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02416-4

文献信息

• Development of new asymmetric two-center catalysts in phase-transfer reactions
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Yoko Akachi、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02416-4

  日期：2002.12

  A new asymmetric two-center phase-transfer catalyst was designed and a catalyst library containing more than 40 new two-center catalysts was constructed. The catalysts were applied in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford the corresponding products in up to 93% ee and 82% ee, respectively.

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。
• Synthesis and competency of a tartrate-derived dicationic solid–liquid phase-transfer catalyst
  作者：Michelle E. Rueffer、Linda K. Fort、Darren K. MacFarland

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.004

  日期：2004.10

  A new asymmetric phase-transfer catalyst is described, along with a new, flexible synthetic scheme using a tartaric acid chloride. Alkylations and Michael reactions on a glycine imino ester show the new catalyst to be an effective phase-transfer catalyst with limited enantioselectivity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Combining chiral elements: a novel approach to asymmetric phase-transfer catalyst design
  作者：Walter E. Kowtoniuk、Darren K. MacFarland、Gregory N. Grover

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.084

  日期：2005.8

  A new dicationic asymmetric phase-transfer catalyst, designed by combining chiral elements, is described. Catalytic testing using standard glycine imino ester alkylations shows good yields and moderate enantioselectivities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.