1-oxo-1-phenylpropan-2-yl diethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl diethylcarbamate
• 英文别名: (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IUSBEJUNWWSDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯醇与异核试剂的 Umpolung 偶联的便捷方法**

  摘要：

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201000

文献信息

• nBu₄NI-catalyzed oxidative cross-coupling of carbon dioxide, amines, and aryl ketones: access to O-β-oxoalkyl carbamates
  作者：Youbin Peng、Juan Liu、Chaorong Qi、Gaoqing Yuan、Jiawei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc09762f

  日期：——

  The first nBu4NI-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of carbon dioxide, amines and arylketones has been successfully developed by using TBHP as the oxidant, providing an efficient, atom-economical and metal-free strategy for...

  通过使用TBHP作为氧化剂，成功开发出了第一个nBu4NI催化的二氧化碳，胺类和芳基酮的氧化交叉偶联反应，为...提供了一种高效，无原子经济且无金属的策略。
• Synthesis of Carbamates from Alkyl Bromides and Secondary Amines Using Silver Carbonate
  作者：Vanitha Acharya、Sanjib Mal、Jagadeesh P. Kilaru、Mark G. Montgomery、Sudhindra H. Deshpande、Ravindra P. Sonawane、Bhanu N. Manjunath、Sitaram Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201901649

  日期：2020.1.23

  Carbamates were synthesized using silver carbonate as carbonate source. Both symmetric and unsymmetric secondary amines, and a wide range of α‐halopropiophenones were converted into their carbamates.

  使用碳酸银作为碳酸盐源合成氨基甲酸酯。对称和不对称的仲胺，以及各种α-卤代苯乙酮均被转化为氨基甲酸酯。
• An Expedient Method for the Umpolung Coupling of Enols with Heteronucleophiles**
  作者：Víctor García‐Vázquez、Alba Carretero Cerdán、Amparo Sanz‐Marco、Enrique Gómez‐Bengoa、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202201000

  日期：2022.8.4

  strategy mediated by a hypervalent iodine(III) reagent for the functionalization of enol derivatives with different heteronucleophiles including carboxylic acids, thiols, alcohols, primary and secondary amines, azides and carbamates generated from CO2. Relevant examples for the derivatization of natural products and pharmaceutical compounds are also presented. The mechanism of the reaction was investigated

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。