1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole | 69352-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
• 英文别名: 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole；1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ³-benzo[d][1,2]iodoxole；1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole；1-Brom-1.3-dihydro-3.3-dimethyl-1.2-benziodoxol；1-Bromo-3,3-dimethyl-1lambda3,2-benziodoxole；1-bromo-3,3-dimethyl-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 69352-03-0
• 化学式: C₉H₁₀BrIO
• 分子量: 340.986
• InChiKey: MDGJDYVCISKABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氟化物的高价碘试剂进行亲电氟化。

  摘要：

  通过用TREAT-HF对羟基碘烷7进行亲核氟化，可以容易地以6 g规模制备的对空气和湿气稳定的氟碘烷8，首次被用作亲电子氟化试剂，用于单氟代1,3-酮酸酯和二氟代1， 3-二酮具有良好的分离收率。

  DOI：

  10.1039/c3cc44792h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的酰亚胺重排：制备α，α-二烷基化α-羟基羧酰胺的通用途径

  摘要：

  羧基部分的叔羟基α在许多生物活性物质中均包含关键的结构基序。与由高价λ触发酰亚胺的本文中所呈现的无金属重排3 -iodane，容易和选择性的方式来访问这样的化合物类，即α，α-二取代的α羟基羧酰胺，建立了。它们的附加亚甲基溴侧链构成了快速多样化的有用方法，如一系列进一步的功能化所示。此外，已证明在反应条件下原位形成碘（III）物质。我们的研究结果清楚地证实了这高价λ 3个-benziodoxolones参与这些有机催化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405888
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙酮 在 1-bromo-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-azido-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇与异核试剂的 Umpolung 偶联的便捷方法**

  摘要：

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201000

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution reactions of compounds with Craig-Möbius aromaticity
  作者：Yuanting Cai、Yuhui Hua、Zhengyu Lu、Qing Lan、Zuzhang Lin、Jiawei Fei、Zhixin Chen、Hong Zhang、Haiping Xia

  DOI：10.1073/pnas.2102310118

  日期：2021.9.28

  Electrophilic aromatic substitution (EAS) reactions are widely regarded as characteristic reactions of aromatic species, but no comparable reaction has been reported for molecules with Craig-Möbius aromaticity. Here, we demonstrate successful EAS reactions of Craig-Möbius aromatics, osmapentalenes, and fused osmapentalenes. The highly reactive nature of osmapentalene makes it susceptible to electrophilic

  亲电芳香取代（EAS）反应被广泛认为是芳香族物质的特征反应，但尚未报道具有克雷格-莫比乌斯芳香性的分子的类似反应。在这里，我们展示了克雷格-莫比乌斯芳烃、奥斯马五烯和稠合奥斯马五烯的成功 EAS 反应。奥斯马戊烯的高反应性使其容易受到卤素的亲电攻击，因此奥斯马戊烯、奥斯马呋喃稠合的奥斯马戊烯和奥斯马苯稠合的奥斯马戊烯可以发生典型的 EAS 反应。此外，通过 EAS 反应选择性形成一系列卤素取代的金属芳族化合物，揭示了一种前所未有的方法来制备难以捉摸的化合物，例如不饱和环状氯鎓离子。进行密度泛函理论计算来研究电子对 EAS 反应区域选择性的影响。
• Bromoiodinanes with an I(iii)–Br bond: preparation, X-ray crystallography and reactivity as electrophilic brominating agents
  作者：D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b600455e

  日期：——

  Bromoiodinanes—conveniently and directly prepared from iodobenzenecarbinols and N-bromosuccinimide, and characterised for the first time crystallographically—act as electrophilic bromine donors.

  溴碘烷类—方便且直接从碘苯醇和N-溴代琥珀酰亚胺制备，并通过晶体学首次表征—作为亲电溴供体。
• Iodine(III)-Catalyzed Rearrangements of Imides: A Versatile Route to α,α-Dialkylated α-Hydroxy Carboxylamides
  作者：Anna Ulmer、Maciej Stodulski、Stefanie V. Kohlhepp、Christoph Patzelt、Alexander Pöthig、Wolfgang Bettray、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201405888

  日期：2015.1.19

  A tertiary hydroxy group α to a carboxyl moiety comprises a key structural motif in many bioactive substances. With the herein presented metal‐free rearrangement of imides triggered by hypervalent λ3‐iodane, an easy and selective way to gain access to such a compound class, namely α,α‐disubstituted‐α‐hydroxy carboxylamides, was established. Their additional methylene bromide side chain constitutes

  羧基部分的叔羟基α在许多生物活性物质中均包含关键的结构基序。与由高价λ触发酰亚胺的本文中所呈现的无金属重排3 -iodane，容易和选择性的方式来访问这样的化合物类，即α，α-二取代的α羟基羧酰胺，建立了。它们的附加亚甲基溴侧链构成了快速多样化的有用方法，如一系列进一步的功能化所示。此外，已证明在反应条件下原位形成碘（III）物质。我们的研究结果清楚地证实了这高价λ 3个-benziodoxolones参与这些有机催化反应。
• Application of a DIB/BBr₃ protocol in metal-free aryl coupling reactions
  作者：Liangkun Pan、Ka-Mei Lee、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d2nj04478a

  日期：——

  Metal-free direct C–H functionalization reactions are a promising approach to convert hydrocarbon feedstock into value-added molecules. Diacetoxyl iodobenzene (DIB) is a benchtop stable hypervalent iodine compound that is frequently used as a non-metal oxidant in C–H functionalization. However, DIB has a relatively low reactivity and an acid promoter is usually required to achieve satisfactory performance

  无金属直接 C-H 官能化反应是将碳氢化合物原料转化为增值分子的有前景的方法。二乙酰氧基碘苯 (DIB) 是一种台式稳定的高价碘化合物，经常用作 C-H 官能化中的非金属氧化剂。然而，DIB 的反应性相对较低，通常需要酸促进剂才能达到令人满意的性能。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3协议进行芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 活化/交叉偶联。
• Craig‐Hückel Hybrid Aromatic Metalla‐dehydro[11]annulenes Constructed by a Formal [10+1] Cycloaddition Reaction
  作者：Kaidong Ruan、Zhengyu Lu、Ren Rao、Jiao‐Jiao Liu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1002/anie.202316885

  日期：2024.2.12

  A series of metalla-dehydro[11]annulenes with Craig-Hückel hybrid aromaticity, were constructed by a one pot [10+1] strategy. They are the first monometallic aromatic metalla-[n]annulenes with the ring size larger than 6, and their special aromaticity was confirmed both experimentally and theoretically. This work provides a method to construct large metalla-annulenes with different ring sizes, which

  通过一锅[10+1]策略构建了一系列具有Craig-Hückel杂化芳香性的金属-脱氢[11]轮烯。它们是第一个环尺寸大于6的单金属芳香族金属[n]轮烯，其特殊的芳香性在实验和理论上得到了证实。这项工作提供了一种构建具有不同环尺寸的大型金属轮烯的方法，这对于金属芳香化学具有重要意义。