[2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧基]乙基]苯 | 50638-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧基]乙基]苯
• 中文别名: [2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧代]乙基]苯
• 英文名称: [2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]benzene
• 英文别名: 3-methyl-2-butenyl 2-phenylethyl ether；2-methyl-7-phenyl-5-oxahept-2-ene；3-methyl-1-phenethoxy-2-butene；(2-((3-Methyl-2-butenyl)oxy)ethyl)benzene；2-(3-methylbut-2-enoxy)ethylbenzene
• CAS: 50638-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WNXBRCWBIGPREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.925 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧基]乙基]苯 在 caesium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以76%的产率得到3-甲基-2-丁烯酸-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 potassium phosphate 、 3-戊醇 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 C₄₆H₃₉ClNiP₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.32h， 生成 [2-[(3-甲基-2-丁烯基)氧基]乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362

文献信息

• Zirconium-catalysed direct substitution of alcohols: enhancing the selectivity by kinetic analysis
  作者：Cristiana Margarita、Piret Villo、Hernando Tuñon、Oscar Dalla-Santa、David Camaj、Robin Carlsson、Malin Lill、Anja Ramström、Helena Lundberg

  DOI：10.1039/d1cy01219c

  日期：——

  Kinetic analysis was used as a tool for rational optimization of a catalytic, direct substitution of alcohols to enable the selective formation of unsymmetrical ethers, thioethers, and Friedel–Crafts alkylation products using a moisture-tolerant and commercially available zirconium complex (2 to 8 mol%). Operating in air and in the absence of dehydration techniques, the protocol furnished a variety

  动力学分析被用作合理优化醇的催化直接取代的工具，以使用耐湿且市售的锆配合物（2 至 8 mol %）。在没有脱水技术的情况下在空气中操作，该协议以高产率提供了各种产品，包括糖基化醇和空间位阻醚。此外，动力学研究提供了对反应中发生的平行转化网络的机械洞察，并有助于阐明操作催化剂的性质。
• Synthesis of a component of the essential oil ofHibiscus syriacus
  作者：V. M. Andreev、A. I. Bibicheva

  DOI：10.1007/bf00714928

  日期：——

  Among the 65 identified components of the essential oil of Hibiscus syriacus L. (shrub althea), which is an alternative host of Anthonomus grandis Boheman (the boll weevil), 1.2% of a hitherto unknown compound -phenethyl 3-methylbut-2-enyl ether, or 2-methyl-7-phenyl-5oxahept-2-ene (I), has been found [I]. The use of (I) as a perfume material and its synthesis were later described in a paper [2] according

  在 65 种鉴定出的 Hibiscus syriacus L. (shrub althea) 精油成分中，有 1.2% 的未知化合物 - 苯乙基 3-methylbut-2-enyl 是 Anthonomus grandis Boheman（棉铃象鼻虫）的替代宿主醚，或 2-methyl-7-phenyl-5oxahept-2-ene (I)，已被发现 [I]。(I) 作为香料材料的用途及其合成在随后的论文 [2] 中进行了描述，根据该论文 [2]，通过与氢化钠一起加热，然后转化为相应的醇盐，从 ~-苯基乙醇 (II) 中获得 (I)用异戊二烯(III)处理，收率达57%。
• Intermolecular Hydroamination of Allenes with <i>N</i>-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Robert E. Kinder、Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol8010858

  日期：2008.7.17

  Reaction of 2,3-pentadienyl benzoate with benzyl carbamate catalyzed by a 1:1 mixture of (NHC)AuCl and AgOTf in dioxane at 23 degrees C for 5 h led to isolation of (E)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-pentenyl benzoate in 84% yield as a single regio- and diastereomer. Gold(I)-catalyzed hydroamination was effective for a number of N-unsubstituted carbamates and a range of substituted allenes.

  2,3-戊二烯基苯甲酸酯与氨基甲酸苄酯的反应由 (NHC)AuCl 和 AgOTf 的 1:1 混合物在二恶烷中在 23 摄氏度下催化 5 小时导致 (E)-4-(苄氧羰基氨基)-2-苯甲酸戊烯酯，作为单一区域和非对映异构体，产率为 84%。金 (I) 催化的加氢胺化对许多 N-未取代的氨基甲酸酯和一系列取代的丙二烯有效。
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2366014A2

  公开（公告）日：2011-09-21
• ARTICLES PROVIDING LONG LASTING FRAGRANCES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3151869A1

  公开（公告）日：2017-04-12