[2-[(3-甲基丁基)氨基]-3-吡啶基][4-(苯基甲基)-1-哌嗪基]甲酮 | 1270138-40-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2-[(3-甲基丁基)氨基]-3-吡啶基][4-(苯基甲基)-1-哌嗪基]甲酮
• 英文名称: (4-benzylpiperazin-1-yl)(2-(isopentylamino)pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-benzylpiperazin-1-yl)-[2-(3-methylbutylamino)pyridin-3-yl]methanone；NSI-189
• CAS: 1270138-40-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O
• 分子量: 366.506
• InChiKey: DYTOQURYRYYNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  254 nm
• 碰撞截面：
  203.85 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(3-甲基丁基)氨基]-3-吡啶基][4-(苯基甲基)-1-哌嗪基]甲酮 以79的产率得到NSI-189磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEUROSTIMULATIVE PIPERAZINE

  摘要：

  该发明描述了一种改进的合成方法，用于合成与烟酸和苄基衍生的哌嗪。产品化合物可用于治疗神经系统疾病。

  公开号：

  US20130005974A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzylpiperazin-1-yl)(2-chloropyridin-3-yl)methanone 以80的产率得到[2-[(3-甲基丁基)氨基]-3-吡啶基][4-(苯基甲基)-1-哌嗪基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEUROSTIMULATIVE PIPERAZINE

  摘要：

  该发明描述了一种改进的合成方法，用于合成与烟酸和苄基衍生的哌嗪。产品化合物可用于治疗神经系统疾病。

  公开号：

  US20130005974A1

文献信息

• Synthesis of a neurostimulative piperazine
  申请人：Venkatraman Sripathy

  公开号：US09278933B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The invention describes an improved synthesis for piperazine derivatized with nicotinic acid and a benzyl moiety. The product compounds are useful for treatment of neurological conditions.

  这项发明描述了一种改进的合成方法，用烟酸和苄基衍生的哌嗪进行衍生。所得产物化合物可用于治疗神经系统疾病。
• 一种抗抑郁药NSI189及其磷酸盐的合成方法
  申请人：海门默本医药科技有限公司

  公开号：CN110092749A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种抗抑郁药NSI189及其磷酸盐的合成方法，其以2‑氯烟酸A1为起始原料，先活化为酰氯化合物，再与N‑单保护取代哌嗪反应，生成中间体A2；中间体A2在脱除保护基后与苄基卤代物反应，生成中间体A3；苄胺或苯环有取代基的苄胺衍生物A4与异戊醛A5反应制得中间体A6；中间体A3和中间体A6偶联以生成中间体A7；在无机酸或氧化剂存在下，中间体A7脱去苄基或衍生物，生成化合物A8；该化合物A8与浓磷酸成盐，制得化合物A9。本发明提供的合成方法，各反应步骤均易于操作；反应试剂廉价易得，产物收率较高，所以生产成本较低；且不涉及易燃易爆的危险试剂或生产操作，适合大规模工业化生产，具有广阔的生产应用前景。
• [EN] SYNTHESIS OF A NEUROSTIMULATIVE PIPERAZINE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UNE PIPÉRAZINE NEUROSTIMULATRICE
  申请人：NEURALSTEM INC

  公开号：WO2011028548A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention describes an improved synthesis for piperazine derivatized with nicotinic acid and a benzyl moiety. The product compounds are useful for treatment of neurological conditions.

  这项发明描述了一种改进的合成方法，用于合成带有烟酸和苯甲基的哌嗪衍生物。所得产物化合物可用于治疗神经系统疾病。
• [EN] SMALL-MOLECULE MODULATORS OF THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR TLX<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN TLX
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2022140643A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Small molecules acting through the ligand binding domain of nuclear receptor TLX (NR2E1) are disclosed, as well as the use thereof for promoting neurogenesis and treating disorders associated with nuclear receptor TLX, including neurological disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula II as described herein, and pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof.

  本发明揭示了通过核受体TLX（NR2E1）的配体结合域作用的小分子，以及将其用于促进神经发生和治疗与核受体TLX相关的疾病，包括神经系统疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，本发明提供了如描述的公式II的化合物，以及其药学上可接受的盐或异构体。
• USE OF FUSED NICOTINAMIDES TO PROMOTE NEUROGENESIS
  申请人：KELLEHER-ANDERSSON Judith

  公开号：US20100034784A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a group of compounds found to increase the number of neurons derived from stem cells for use as a therapeutic agent in neurological conditions or diseases. In one embodiment of the present invention, the compounds are used to detect the mechanism by which the number of neurons is increased.