2-(4-溴苯基)-6-甲氧基喹啉-4-羧酸 | 35181-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-6-甲氧基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-6-methoxy-quinoline-4-carboxylic acid；2-p-Bromphenyl-6-methoxychinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 35181-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD02159556
• 分子量: 358.191
• InChiKey: RPQNQYFMZUVGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-6-甲氧基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉杂环化合物作为靶向 Bcl-2 的抗癌剂

  摘要：

  近年来，由于 Bcl-2 蛋白在抵抗程序性癌细胞死亡（细胞凋亡）方面的看门人作用，Bcl-2 蛋白已被研究作为抗癌药物靶点，而 BH3 域模拟物的设计已导致 Venetoclax（ABT- 199) 用于治疗慢性淋巴细胞白血病。在这项工作中，我们将之前关于发现作为 Bcl-2 抑制剂的吲哚杂环化合物的研究扩展到了基于喹啉-4-基的恶二唑和三唑类似物的鉴定。通过普通的芳基取代的喹啉-4-羰基-N-芳基肼-1-碳硫酰胺（5a-b）中间体，通过基本环化条件的简单变化，可以很容易地合成目标化合物。一些基于喹啉的恶二唑类似物（例如 发现化合物 6i) 在表达 Bcl-2 的癌细胞系中表现出亚微摩尔的抗增殖活性，并且在 Bcl2-Bim 肽 ELISA 测定中表现出亚微摩尔的 IC50 活性。通过计算分子模型进一步合理化了 6i 的 Bcl-2 靶向抗癌活性，为将这项工作扩展到具有治疗潜力的进一步有效和选择性

  DOI：

  10.3390/molecules24071274
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-(4-溴苯基)-6-甲氧基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  利用Pfitzinger反应II合成，分子对接和抗炎筛选新型喹啉并入吡唑衍生物

  摘要：

  在我们继续使用Pfitzinger反应研究具有抗炎活性的新型喹啉中，合成了几种新的喹啉衍生物，并测试了它们的抗炎和促溃疡作用。对目标化合物进行了COX-2结合口袋的对接研究，以合理化它们对COX-2酶的可能选择性。发现活性最高的化合物（5a，8a和11a）优于塞来昔布。化合物11a表现出最高的抗炎活性以及与COX-2结合位点的最佳结合特性。此外，化合物9c，9e，10a和11a没有致溃疡活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.12.003