(+/-)-(E)-2-Isobutylidenecyclopentan-1-ol | 129905-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-Isobutylidenecyclopentan-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclopentanol；2-isobutylidene-1-cyclopentanol；(2E)-2-isobutylidenecyclopentanol；(2E)-2-(2-methylpropylidene)cyclopentan-1-ol
• CAS: 129905-55-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CQCGBEDMDIWYPK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-Isobutylidenecyclopentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetylacetonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[1-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylpropyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(E)-2-Isobutylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792

文献信息

• Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry
  作者：Alison F. Simpson、Corinna D. Bodkin、Craig P. Butts、Mark A. Armitage、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b004540n

  日期：——

  The asymmetric reduction of a series of prochiral enones of general structure 1 using the Corey oxazaborolidine 2, leading to enantiomerically enriched allylic cycloalkanols 3 is described. The influence of alkene geometry on both the sense (Rvs. S) and efficiency (% ee) of the asymmetric reduction process has been probed for two systems, (E)- and (Z)-4 and (E)- and (Z)-7, based on cyclohexanone and cyclopentanone respectively. The absolute stereochemistry of the cyclopentyl derivative (E)-8 has been established by X-ray crystallographic analysis of carbamate 10. The ability to assign an absolute configuration to allylic alcohols 3, based on the NMR methods described earlier by Riguera, has been evaluated.

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。
• Kelkar, S.V.; Arbale, A.A.; Joshi, G.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 839 - 847
  作者：Kelkar, S.V.、Arbale, A.A.、Joshi, G.S.、Kulkarni, G.H.

  DOI：——

  日期：——
• KELKAR, S. V.;ARBALE, A. A.;JOSHI, G. S.;KULKARNI, G. H., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 839-847
  作者：KELKAR, S. V.、ARBALE, A. A.、JOSHI, G. S.、KULKARNI, G. H.

  DOI：——

  日期：——