methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-galactopyranoside | 34626-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-5-amino-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 34626-96-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: LMHVHMYRVUPVRG-PZRMXXKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020