(3aS,4R,4aS,6S,7aR,8S,8aR)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2,2,8-trimethyl-4,8-ethanobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]-dioxol-9-one | 685108-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,4R,4aS,6S,7aR,8S,8aR)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2,2,8-trimethyl-4,8-ethanobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]-dioxol-9-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8S,10S,12R)-10-(4-methoxyphenyl)-1,4,4-trimethyl-3,5,9,11-tetraoxatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradecan-13-one
• CAS: 685108-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: HHIJPKBYCBYKHG-ZQFXAFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,4aS,6S,7aR,8S,8aR)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2,2,8-trimethyl-4,8-ethanobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]-dioxol-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aS,4R,4aS,6S,7aR,8S,8aR)-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)-2,2,8-trimethyl-4,8-ethanobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]-dioxol-9-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164