(2-溴-5-甲氧基苯基)丙酸 | 66192-02-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2-溴-5-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-propionic acid；3-(2-Brom-5-methoxy-phenyl)-propionsaeure；2-bromo-5-methoxyphenyl propionic acid；3-(2-Brom-5-methoxyphenyl)propionsaeure
• CAS: 66192-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: PRQBOENPLKPYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-5-甲氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 92.75h， 生成 trans-2-benzyl-5-methoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno<2,1-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Meyer; DeBernardis; Hancock, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 105 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (2-溴-5-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  团簇型碎片在Haouamine A的晚期前体中释放对环烷环应变。

  摘要：

  烯酮[2 + 2]加成，分子内醛醇缩合反应，Suzuki-Miyaura偶联和化学选择性内酰胺还原被用于制备花甲胺A的后期前体。暴露于酸中会导致Grob型碎裂应变后的3-氮杂[7]对环环烷环，随后是中间亚胺离子的串联Pictet-Spengler反应，并转化为新型的1,4a-丙环戊[ b ]吡啶。该级联反应也可能与天然产物的作用机理有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00424

文献信息

• Highly Efficient Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzocycloheptatrienes
  作者：Daniel Pflästerer、Eva Rettenmeier、Severin Schneider、Edgar de Las Heras Ruiz、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402015

  日期：2014.5.26

  Dibenzocycloheptatrienes are obtained by a gold‐catalyzed 7‐exo‐dig hydroarylation protocol in a highly efficient manner. The gold‐catalyzed reaction usually gives the products in high yields and excellent selectivity. This procedure provides an easy and efficient access to dibenzocycloheptanoids, which are an interesting and unique class of natural products. This was underlined by the first total

  二苯并环庚烯是通过金催化的7 - exo - dig芳构化方法高效获得的。金催化的反应通常以高收率和优异的选择性提供产物。该程序可轻松有效地获得二苯并环庚烷类化合物，这是一类有趣且独特的天然产物。首次完全合成网状酚强调了这一点。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Medium-Sized Carbocycle-Fused Piperidines via Sequential Hydride Shift Triggered Double C(sp³)–H Bond Functionalization
  作者：Miyabi Kataoka、Yuna Otawa、Natsuki Ido、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03498

  日期：2019.12.6

  diastereoselective synthesis of medium-sized carbocycle-fused piperidines via [1,n (n = 6, 7)]-[1,5]-sequential hydride shift triggered double C(sp3)–H bond functionalization. When cinnamylidene malonates having N,N-dibenzyl propylamine moiety were treated with 5 mol % of Yb(OTf)3, a [1,6]-[1,5]-sequential hydride shift/cyclization process proceeded to afford seven-membered carbocycle-fused piperidines with excellent

  在本文中，我们报告了通过[1，n（n = 6，7）]-[1,5]-顺序氢化物移位引发的双C（sp 3）-H键官能化的中等大小的碳环稠合哌啶的非对映选择性合成。用5 mol％的Yb（OTf）3处理具有N，N-N-二苄基丙胺部分的肉桂亚丙二酸酯时，进行[1,6]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程，得到七元碳环极佳的非对映选择性的稠合哌啶。该顺序系统适用于通过前所未有的[1,7]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程合成八元碳环稠合的哌啶。
• Construction of seven- and eight-membered carbocycles by Lewis acid catalyzed C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Yuna Otawa、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c9cc08074k

  日期：——

  We achieved a concise construction of seven- and eight-membered carbocycles via Lewis acid catalyzed C(sp3)–H bond functionalization. In these reactions, a quite rare [1,6 (or 7)]-hydride shift/cyclization process proceeded smoothly to afford seven- and eight-membered carbocycles with good chemical yields starting from substrates with high conformational freedom.

  我们通过路易斯酸催化的C（sp 3）-H键功能化实现了七元和八元碳环的简洁构建。在这些反应中，非常罕见的[1,6（或7）]氢化物转移/环化过程顺利进行，从具有高构象自由度的底物开始提供具有良好化学收率的七元和八元碳环。
• 5-HT selective agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05049564A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Substituted 8-alkoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno-[1,2-c]pyrroles; 5-alkoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-c]pyridines; and 9-alkoxy-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-1H-benz[e]isoindoles are selective 5-HT receptor agents and are thus useful in the treatment of anxiety, depression, and hypertension.

  8-烷氧基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吲哚[1,2-c]吡咯；5-烷氧基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-吲哚[2,1-c]吡啶；以及9-烷氧基-2,3,3a,4,5,9a-六氢-1H-苯[e]异喹啉是选择性5-HT受体药物，因此可用于治疗焦虑症、抑郁症和高血压。
• Design and Synthesis of Spirochroman‐2‐on‐4,1'‐indan‐7'‐ol and Its Application for Synthesizing Chiral Monophosphinite Ligands^†
  作者：Yang‐Ming Zhang、Shu‐Min Guo、Qing‐Xian Wang、Xiao‐Jie Zheng、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300319

  日期：2023.11.15

  good yields on a gram scale. The preliminary studies indicated that the corresponding chiral spiro monophosphinite ligands exhibit high catalytic activity and enantioselectivity (up to 94% ee) in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-acetyl dehydroamino esters. These outcomes highlight the significant potential of SCIOL as a useful framework for the development of chiral spiro ligands

  报道了spirochroman-2-on-4,1'-indan-7'-ol (SCIOL)的设计和合成及其在合成手性单次亚膦酸酯配体中的应用。该合成采用串联双Friedel-Crafts反应/内酯化反应构建螺环骨架，经过6步得到了所需的外消旋SCIOL，总产率为44.5%。使用N-苄基辛可丁鎓氯化物进行包合拆分，可以以克级的良好收率获得光学 SCIOL。初步研究表明，相应的手性螺单次亚膦酸酯配体在铑催化的N-乙酰基脱氢氨基酯的不对称氢化反应中表现出较高的催化活性和对映选择性（高达94% ee）。这些结果凸显了 SCIOL 作为开发手性螺配体的有用框架的巨大潜力。