(2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮 | 60080-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮
• 中文别名: 2-溴-5-甲氧基苯甲酮
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-bromo-5-methoxy-phenyl)phenylmethanone；(2-bromo-5-methoxyphenyl)phenylmethanone；2-bromo-5-methoxyphenyl phenyl ketone；2-benzoyl-4-methoxyl-1-bromobenzene；2-bromo-5-methoxybenzophenone；(2-bromo-5-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 60080-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: GVWLVBMHNRWWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-phenyl-2-(1-phenylethenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(3H)-Imino-2-benzothiophene and 1-Imino-1H-2-benzothiopyran Derivatives by Reactions of Secondaryo-(Vinyl)thiobenzamide Derivatives with Iodine

  摘要：

  已经开发出高效的方法来制备1(3H)-亚氨-2-苯并噻吩和1-亚氨-1H-2-苯并噻吩烷衍生物。在乙腈中，0°C下，次级邻-(乙烯基)硫代苯甲酰胺衍生物与碘在碳酸氢钠的存在下反应，得到前者的衍生物。类似的处理在回流条件下进行，得到后者的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.763
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-溴-5-甲氧基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Heck反应和分子内环化反应 一锅合成4-甲基异喹啉†

  摘要：

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41680a

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Iodine-Mediated Cyclization of <i>ortho</i> -Alkynylaryl Ketones for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Pennapa Chuangsoongnern、Chareef Surinrach、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201700968

  日期：2017.9.15

  A new approach for the synthesis of indenone derivatives using I2-promoted cyclization of ortho-alkynylarylketones has been developed. This method provides a metal-free and convenient route for regioselective synthesis of indenones employing ortho-alkynylarylketones with predefined substituents to obtain indenone products in moderate to good yields.

  已经开发了一种使用邻炔基芳基酮的 I2 促进环化合成茚酮衍生物的新方法。该方法为区域选择性合成茚酮提供了一种无金属且方便的途径，使用具有预定取代基的邻炔基芳基酮以中等至良好的产率获得茚酮产物。
• Generation of Aryl(2-lithiophenyl)methanone<i>O</i>-Methyl Oximes and Their Use for the Synthesis of<i>N</i>-(3-Alkyl-1-aryl- or 1,3-diaryl-1<i>H</i>-isoindol-1-yl)-<i>O</i>-methylhydroxylamines<i>via</i>the Reaction with Nitriles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Yuu Shirai、Hiroaki Ishikawa、Hiroki Inouchi、Miyuki Tanmatsu

  DOI：10.1002/hlca.201400067

  日期：2014.7

  An efficient two‐step procedure for the preparation of a new type of 1H‐isoindoles, i.e., N‐(3‐alkyl‐1‐aryl‐ or 1,3‐diaryl‐1H‐isoindol‐1‐yl)‐O‐methylhydroxylamines 5, from readily available aryl(2‐bromophenyl)methanones 1 has been developed. Aryl(2‐bromophenyl)methanone O‐methyloximes 2, derived from the corresponding ketones, were treated with BuLi in Et2O at 0° to generate novel lithium compounds

  制备新型1 H-异吲哚的有效两步程序，即N-（3-烷基-1-芳基或1,3-二芳基-1 H-异吲哚-1-基）-O -methylhydroxylamines 5，从容易获得的芳基（2-溴苯基）甲酮1已经研制成功。芳基（2-溴苯基）甲酮Ô -methyloximes 2，从相应的酮衍生的，用BuLi的处理的Et 2在0°O以产生新颖的锂化合物，芳基（2-lithiophenyl）甲酮ø -methyloximes 3，其被允许与腈反应生成所需的产物5 以中等至中等的收益率。