trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one | 25050-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one
• 英文别名: trans-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-indanone；trans-tetrahydroindanone；(+/-)-trans-3a,4,7,7a-tetrahydro-indanone-(1)；(+/-)-trans-3a,4,7,7a-Tetrahydro-indanon-(1)；trans-3a,4,7,7a-Tetrahydro-indanon-(1)；cis-3a,4,7,7a-Tetrahydro-indanon-(1)；(3aS,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 25050-74-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LOJATDUUSCWAOA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-Hexahydro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindanone Derivatives. II. Stability Relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclopent-2-en-1-one 在 对苯二酚 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 2-(phenylthio)cyclopentenone. Synthesis of dihydro-1-indanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a028

文献信息

• Identification and Synthesis of New ?-Lactones from Tuberose Absolute (Polianthes tuberosa)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19820650204

  日期：1982.3.17

  (Z)-6-nonen-4-olide (3), (Z)-6-dodecen-4-olide (4), (Z, Z)-6,9-dodecadien-4-olide (5), and tuberolide (6)1 have been identified for the first time in tuberose absolute (from Polianthes tuberosa L.). All structures were corroborated by synthesis and all, except 3 and 4, are new.

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。
• Hydroxylated Decahydroquinolines as Ligands for the Vesicular Acetylcholine Transporter:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Simon M. N. Efange、Anil B. Khare、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons

  DOI：10.1021/jm980560x

  日期：1999.7.1

  and evaluated as potential ligands for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT). The binding of compounds, such as 18, 20, and 21, was both stereospecific and of comparable magnitude to that of the closely related vesamicol analogue 2,3-trans-4a, 8a-trans-3-hydroxy-2-(4-phenylpiperidino)-1,2,3,4,5,6,7, 8-decahydronaphthalene (6) which displays subnanomolar affinity for this transporter. However

  合成了有效的抗胆碱能2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1）的类似物，其中环己基片段被N-酰基或N-烷基反式十氢喹啉基部分取代，并作为潜在的配体用于囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）。化合物（例如18、20和21）的结合具有立体特异性，并且与紧密相关的vesamicol类似物2,3-trans-4a，8a-trans-3-hydroxy-2-（4-苯基哌啶子基）-1、2、3、4、5、6、7、8-十氢萘（6），对这种转运蛋白表现出亚纳摩尔的亲和力。但是，这些化合物还显示出对sigma（1）和sigma（2）受体的高亲和力，因此与先前报道的vesamicol类似物相比，未显示出显着改善的选择性。
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Lee, Thomas V.; Toczek, Judy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 759 - 762
  作者：Lee, Thomas V.、Toczek, Judy

  DOI：——

  日期：——
• Nigmatova, V. B.; Zaitsev, Yu. V.; Anfilogova, S. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.1, p. 727 - 732
  作者：Nigmatova, V. B.、Zaitsev, Yu. V.、Anfilogova, S. N.、Pekhk, T. I.、Belikova, N. A.

  DOI：——

  日期：——